cis-1,2-bis-(p-tolylthio)ethylene | 4526-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-1,2-bis-(p-tolylthio)ethylene
• 英文别名: cis-1,2-bis(p-tolylthio)ethylene；(Z)-1,2-bis(4-tolylthio)ethene；cis-1,2-bis-p-tolylsulfanyl-ethene；cis-1,2-Bis-p-tolylmercapto-aethen；cis-1,2-Di-<4-methyl-phenyl-mercapto>-ethylen；cis-1,2-Bis-<4-methyl-phenyl-mercapto>-ethen；cis-1,2-Bis-p-tolylmercaptoethylene；1-methyl-4-[(Z)-2-(4-methylphenyl)sulfanylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 4526-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: KZQYIMSRTSEVAV-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(p-tolylthio)ethylene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 E-ditosylethene
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric 1,2-Bis-(arylmercapto)-ethenes and Corresponding Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a036
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 sodium ethanolate 、 二苯胺 作用下， 生成 cis-1,2-bis-(p-tolylthio)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Reactions of Nucleophilic Agents with Acetylenes and Vinyl-type Halides. III. The Reactions of cis-Dichloroethylene, Vinylidene Chloride and Vinyl Bromide with Sulfite Ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a028

文献信息

• Preparation and reactivity of arylsulfonyl substituted cyclopropenes
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86547-9

  日期：1991.8

  behavior of several arylsulfonyl substituted alkynes with 2-diazopropane has been carried out. These activated acetylenes react to give 3H-pyrazoles which extrude nitrogen on photolysis to produce cyclopropenes in high yield. Soft nucleophiles such as thiophenoxide readily add to the activated pi-bond to give thiophenyl substituted cyclopropanes. Reaction of 1-phenylsulfonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene

  已经研究了几种芳基磺酰基取代的炔烃与2-重氮丙烷的环加成行为。这些活化的乙炔反应生成3H-吡唑，可在光解时挤出氮，从而以高收率生产环丙烯。柔软的亲核试剂（例如噻吩氧化物）可以轻松地添加到活化的pi键中，得到硫苯基取代的环丙烷。1-苯基磺酰基-2,3,3-三甲基环丙烯与正丁基锂反应，然后与各种亲电试剂进行烷基化，生成芳基磺酰基取代的亚甲基环丙烷。这些化合物进行热重排，以形成热力学上更稳定的异丙基环丙烷。
• Switchable Ni-catalyzed bis-thiolation of acetylene with aryl disulfides as an access to functionalized alkenes and 1,3-dienes
  作者：Evgeniya S. Degtyareva、Kirill S. Erokhin、Alexey S. Kashin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.12.018

  日期：2019.2

  addition to unsubstituted acetylene. The use of inexpensive Ni(acac)2 precatalyst with phosphine ligands results in competitive formation of (Z)-1,2-bis(arylthio)ethenes and (Z,Z)-1,4-bis(arylthio)buta-1,3-dienes. The process with the PPhCy2 as a ligand results in selective formation of diene molecular skeletons. Replacement of PPhCy2 with the PPh3 switches the reaction toward formation of alkenes. The use

  该文章提供了将金属催化的芳基二硫加成至未取代的乙炔的第一个实例。使用廉价的具有膦配体的Ni（acac）2预催化剂可竞争性地形成（Z）-1,2-双（芳硫基）乙烯和（Z，Z）-1,4-双（芳硫基）buta-1， 3-二烯 以PPhCy 2为配体的过程导致选择性形成二烯分子骨架。用PPh 3代替PPhCy 2将反应切换为形成烯烃。取代的苯基二硫化物的使用不影响选择性，并允许以高至高收率获得烯烃或二烯。机理研究表明，取决于膦配体的性质，催化剂活化阶段的主要差异。关键的新观点是用电子显微镜对催化剂的演化进行视频监控，从而揭示了催化体系的动力学性质，并表明配体在催化活性相的形成中起着重要作用。对于PPh 3而言，催化活性物质的发展是通过硫醇镍[Ni（SAr）2 ] n的形成而进行的，这使系统变得异质。与PPh 3相反，PPhCy 2配体以其分子形式促进催化剂的直接活化，而不会干扰系统的均相状态。
• Application of Ni-based metal-organic framework as heterogeneous catalyst for disulfide addition to acetylene
  作者：Evgeniya S. Degtyareva、Kirill S. Erokhin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106119

  日期：2020.11

  organic frameworks (MOFs) towards unsaturated hydrocarbons. In the current article, we explored the application of Ni-MOFs for S-functionalization of acetylene. We showed that Ni-MOF-74 catalyzed the reaction of disulfide addition to gaseous acetylene with excellent selectivity. The prime advantage of the proposed Ni-MOF-74 over other examined catalysts was its easy separation and recycling possibility

  最近的几项研究表明，金属有机骨架（MOF）对不饱和烃的独特吸附活性。在当前的文章中，我们探讨了Ni-MOF在乙炔S-官能化中的应用。我们表明，Ni-MOF-74催化二硫化物加成到气态乙炔的反应具有出色的选择性。提出的Ni-MOF-74优于其他经过检查的催化剂的主要优点是其易于分离和回收的可能性。而且，它表明没有镍物种浸入溶液中。通过使用SEM，EDX，XRD和FT-IR方法对反应过程中催化剂行为的研究进行了补充。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Bis(arylsulfanyl)ethenes with Calcium Carbide as a Solid Alkyne Source
  作者：Zheng Li、Qian Wang、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1055/s-0042-1753041

  日期：2022.12

  A concise stereoselective synthesis of (Z)-1,2-bis(arylsulfanyl)ethenes by the reaction of arylsulfonyl chlorides with calcium carbide in the presence of cuprous iodide as a catalyst is described. The salient features of this protocol are its use of an inexpensive and easily handled solid alkyne source as a surrogate for flammable and explosive gaseous acetylene, its commercially available starting

  描述了在碘化亚铜作为催化剂存在的情况下，通过芳基磺酰氯与碳化钙反应的 (Z)-1,2-双(芳基硫烷基)乙烯的简明立体选择性合成。该协议的显着特点是它使用廉价且易于处理的固体炔烃源作为易燃易爆气态乙炔的替代品、其市售起始材料、高立体选择性和简单的后处理程序。所选产品的立体化学结构通过单晶 X 射线衍射确定。这种方法可以扩展到克级。
• Stereochemistry of Amine Additions to Acetylenic Sulfones and Carboxylic Esters¹
  作者：W. E. Truce、D. G. Brady

  DOI：10.1021/jo01349a018

  日期：1966.11