1-ethynylsulfanyl-4-methyl-benzene | 66823-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-ethynylsulfanyl-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-(Ethynylsulfanyl)-4-methylbenzene；1-ethynylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 66823-38-9
• 化学式: C₉H₈S
• 分子量: 148.229
• InChiKey: MIPXGCQCPZVGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynylsulfanyl-4-methyl-benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N,N-diethyl-2-tosylethenamine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Amine Additions to Acetylenic Sulfones and Carboxylic Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a018
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(p-tolylthio)ethylene 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 1-ethynylsulfanyl-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Alkema,H.J.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1257 - 1281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。
• Electrotelluration:  A New Approach to Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo0110146

  日期：2002.9.1

  described in which a Michael addition of an alkyl or aryl tellurolate anion occurs onto an activated alkyne with subsequent trapping of a vinyl anion with electrophiles (aldehydes and ketones) other than a proton. This process provides an efficient regio- and stereospecific route to tri- and tetrasubstituted alkenes. Methodologically significant examples of this chemistry were studied in which aryl and alkyl

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。
• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。
• <i>anti</i>-Carbometalation of Alkynyl Sulfides Using Indium Tribromide and Ketene Silyl Acetals
  作者：Kyoungmin Kang、Kosuke Sakamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1246/cl.200400

  日期：2020.10.5

  We developed the regioselective anti-carbometalation of alkynyl sulfides via the use of InBr3 and organosilicon nucleophiles to give β-mercaptoalkenylindium compounds. The structure of β-mercaptoal...

  我们通过使用 InBr3 和有机硅亲核试剂开发了炔基硫化物的区域选择性抗碳金属化，以得到 β-巯基烯基铟化合物。β-巯基的结构...
• Ligandless Copper-Catalyzed Carboborylation of Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800656

  日期：2018.9.3

  We have developed an efficient ligand‐free copper‐catalyzed regio‐ and stereoselective carbo‐borylation of heteroatom‐substituted internal alkynes using bis(pinacolato)diboron as boron source and alkyl halides as an electrophile. Both chemical yields and functional group tolerance are excellent. Our method provides an efficient synthesis of tri‐ and tetra‐substituted alkenylboronates which could be

  我们已经开发了一种高效的，无杂原子取代的内部炔烃的无配体铜催化的区域和立体选择性碳硼化反应，使用双（频哪醇）二硼烷作为硼源，卤代烷作为亲电体。化学产率和官能团耐受性均优异。我们的方法提供了三取代和四取代的烯基硼酸酯的有效合成方法，可通过随后在一个罐中进行交叉偶联反应将其进一步转化为高度取代的烯烃。