(6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyloxane-2,4-dione | 94493-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyloxane-2,4-dione
• CAS: 94493-10-4；94493-11-5；139403-53-5；139403-65-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: DNRVQQOWWFITJC-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyloxane-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有关pederin合成的研究。第2部分。戊二酚二苯甲酸酯和苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81981-5
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 吡啶 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyloxane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418

文献信息

• Synthetic approaches to pederin. A synthesis of (±)-benzoylpedamide
  作者：Philip Kocienski、Timothy M. Willson

  DOI：10.1039/c39840001011

  日期：——

  A Lewis acid-catalysed addition of Me3SiCn to a 4-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyran is a key step in the synthesis of (±)-benzoylpedamide (2).

  路易斯酸催化的Me 3 SiCn加到4-Oxo-3,4-dihydro-2 H-吡喃中是合成（±）-苯甲酰二甲酰胺（2）的关键步骤。
• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIENSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISSAC, KIM;HIT+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1767-1782
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIENSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISSAC, KIM、HIT+

  DOI：——

  日期：——