butyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside | 1258281-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: butyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-butoxy-5-iodooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1258281-98-9
• 化学式: C₁₆H₂₅IO₈
• 分子量: 472.274
• InChiKey: RNRYQLUSLWDIEA-JKJDWNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 、 正丁醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到butyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-碘-α-糖苷的快速非对映选择性合成及其非对映选择性机制

  摘要：

  2-deoxy-2-iodo-glycoside 的还原脱碘是合成 2-deoxyglycosides（生物活性化合物的一部分）的一种有效且实用的方法。然而，在使用现有方法通过用醇将糖基化糖基化制备 2-脱氧-2-碘糖苷的过程中，通常会形成不可分离的非对映异构体。为了克服这个问题，已经开发出一种通过 I2/PhI(OAc)2 将糖类和醇类快速和非对映选择性地转化为 2-deoxy-2-iodo-α-糖苷的方法。来自 13 种单糖和一种双糖的 14 种糖基以非对映选择性产生 α-糖苷。只有在两种情况下，糖基化的非对映选择性较差。糖基化的产率从 73% 到 95% 不等，反应仅需 5 分钟即可完成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588440

文献信息

• An efficient method for the selective synthesis of 2-deoxy-2-iodo-glycosides by O-glycosidation of d-glucal using I2–Cu(OAc)2
  作者：Uthaiwan Sirion、Sittidate Purintawarrakun、Poolsak Sahakitpichan、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.020

  日期：2010.11

  An efficient and convenient method for the synthesis of 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides from tri-O-acetyl-D-glucal with various alcohols by using I(2)-Cu(OAc)(2) is described. The 21 examples of corresponding glycosides were obtained in high yields, with good anomeric selectivity.

  描述了一种有效便捷的方法，可使用I（2）-Cu（OAc）（2）从三-O-乙酰基-D-葡萄糖与各种醇类合成2-脱氧-2-碘-O-糖苷。以高产率获得具有良好异头异构体选择性的21个相应糖苷实例。
• Convertible Formation of Different Glycoside Using Molecular Iodine
  作者：Rungnapha Saeeng、Uthaiwan Sirion、Yada Sirichan、Thanida Trakulsujaritchok、Poolsak Sahakitpichan

  DOI：10.3987/com-10-12043

  日期：——

  The observation of convertible formation between 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides and 2,3-unsaturated glycoside was described. The selective formation of 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides was found from the reaction of D-glucal with iodine in the excess alcohol acceptor or the addition of ceric ammonium nitrate as additive while the addition of a stoichiometric amount of alcohol in solvent favored 2,3-unsaturated glycosides formation.