3-chloroacetyl-2-(2-chloro-ethylamino)-[1,3,2]oxazaphosphinane (R)-2-oxide | 72578-71-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: 3-chloroacetyl-2-(2-chloro-ethylamino)-[1,3,2]oxazaphosphinane (R)-2-oxide
• 英文别名: (R)-2-Chloro-1-(2-((2-chloroethyl)amino)-2-oxido-1,3,2-oxazaphosphinan-3-yl)ethanone；2-chloro-1-[(2R)-2-(2-chloroethylamino)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-3-yl]ethanone
• CAS: 72578-71-3
• 化学式: C₇H₁₃Cl₂N₂O₃P
• 分子量: 275.072
• InChiKey: KJRISYCCYWZCOF-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途 

异环磷酰胺中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroacetyl-2-(2-chloro-ethylamino)-[1,3,2]oxazaphosphinane (R)-2-oxide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 异环磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration assignments of enantiomeric forms of ifosphamide, sulfosphamide, and trofosphamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00520a015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-aziridin-1-yl-3-((R)-1-phenyl-ethyl)-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-chloroacetyl-2-(2-chloro-ethylamino)-[1,3,2]oxazaphosphinane (R)-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration assignments of enantiomeric forms of ifosphamide, sulfosphamide, and trofosphamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00520a015

文献信息

• Ifosfamide, analogues thereof and their preparation
  申请人：——

  公开号：US20020052521A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention pertains to a compound of formula (I) 1 wherein R 1 and R 2 are each (CH 2 ) m X, each X is Cl or Br and m is 2 or 3, in combination with less than 0.5% w/w of the corresponding compound wherein R 1 is (CH 2 ) m H. Such compounds can be prepared by (i) the reaction of a Bronsted acid or a Lewis acid with NaBH 4 in an organic solvent, and (ii) adding the resultant solution to a solution of a corresponding compound wherein one of R 1 and R 2 is CO(CH 2 ) n X and the other is CO(CH 2 ) n X or (CH 2 ) m X, wherein n=m−1. Such compounds can also be prepared, in optically-enriched form, starting from an optically-enriched trihaloiminophosphorane of the formula R*N=Phal 3 wherein NR* is a chiral moiety derivable from a chiral amine or chiral sulphonamide of the formula R*NH 2 , which can be cyclisable with HO(CH 2 ) 3 NHR.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中R1和R2均为（CH2）mX，每个X为Cl或Br，m为2或3，与相应化合物中R1为（ ）mH的化合物相比，其含量小于0.5% w/w。这些化合物可以通过以下步骤制备：（i）用有机溶剂反应Bronsted酸或Lewis酸与NaBH4；（ii）将所得溶液加入其中一个R1和R2分别为CO（ ）nX和CO（ ）nX或（ ）mX的相应化合物的溶液中，其中n=m-1。这些化合物也可以以光学纯形式制备，其起始物为式R*N=Phal3的光学纯三卤代亚磷酰胺，其中NR*是可由手性胺或手性磺酰胺的式R*NH2衍生的手性基团，可与HO（ ）3NHR环化。
• IFOSFAMIDE, ANALOGUES THEREOF AND THEIR PREPARATION
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0876381A1

  公开（公告）日：1998-11-11
• [EN] IFOSFAMIDE, ANALOGUES THEREOF AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] IFOSFAMIDE, ANALOGUES DE LADITE SUBSTANCE ET LEUR PREPARATION
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1997022614A1

  公开（公告）日：1997-06-26

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 and R2 are each (CH2)mX, R3 is H, each X is Cl or Br and m is 2 or 3, in combination with less than 0.5 % w/w of the corresponding compound wherein R1 is (CH2)mH. Such compounds can be prepared by (i) the reaction of a Bronsted acid or a Lewis acid with NaBH4 in an organic solvent, and (ii) adding the resultant solution to a solution of a corresponding compound wherein one of R1 and R2 is CO(CH2)nX and the other is CO(CH2)nX or (CH2)mX, wherein n = m-1. Such compounds can also be prepared, in optically-enriched form, starting from an optically-enriched trihaloiminophosphorane of the formula R*N = Phal3 wherein NR* is a chiral moiety derivable from a chiral amine or chiral sulphonamide of the formula R*NH2, which can be cyclisable with HO(CH2)3NHR.(FR) Composé de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont chacun (CH2)mX, R3 est H, chaque X est Cl ou Br et m est 2 ou 3, en combinaison avec moins de 0,5 % en poids du composé correspondant dans lequel R1 est (CH2)mH. Ces composés peuvent être préparés par (i) réaction d'un acide de Bronsted ou d'un acide de Lewis avec NaBH4 dans un solvant organique et (ii) par ajout de la solution qui en résulte à une solution d'un composé correspondant, R1 ou R2 étant l'un CO(CH2)nX et l'autre CO(CH2)nX ou (CH2)mX, n étant égal à m-1. Lesdits composés peuvent également être préparés, sous une forme optiquement enrichie, à partir d'un trihalo-iminophosphorane optiquement enrichi de formule R*N = Phal3, dans laquelle NR* est une fraction chirale pouvant être dérivée d'une amine chirale ou d'un sulphonamide chiral de formule R*NH2, qui peut constituer un cycle avec HO(CH2)3NHR.