4-氧代异环磷酰胺 | 42436-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 中文名称: 4-氧代异环磷酰胺
• 英文名称: rac-4-ketoifosfamide
• 英文别名: 4-ketoifosfamide；3-(2-chloro-ethyl)-2-(2-chloro-ethylamino)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-one；4-Ketoisophosphamid；3-(2-chloroethyl)-2-(2-chloroethylamino)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-4-one
• CAS: 42436-20-4
• 化学式: C₇H₁₃Cl₂N₂O₃P
• 分子量: 275.072
• InChiKey: PEZLCTIXHCOEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(but-3-enyl) N,N'-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate 生成 4-氧代异环磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-氢过氧异磷酰胺（NSC-227114）及其相关化合物的合成，立体化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  4-羟基过氧化异磷酰胺及其类似物通过O-(3-丁烯基)-N,N'-双(2-氯乙基)磷酸二酰胺及相关O-(3-丁烯基)磷酰胺的臭氧化反应简单合成。4-羟基过氧化异磷酰胺在酸性催化下发生异构化，其磷构型反转生成2-表-4-羟基过氧化异磷酰胺。两种异构体均能通过与亲核试剂及酸反应生成C4取代的异磷酰胺衍生物。对这些异构体及其某些类似物进行了L1210抗白血病活性测试，结果显示，异磷酰胺的C4羟基过氧化改性显著增强了其活性，且磷原子上烷基化功能的立体构型反转同样有效促进了其抗肿瘤作用，作为异磷酰胺的替代激活形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1877

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of stereoisomers of 4-hydroperoxy derivatives of ifosfamide and its bromo analogue
  作者：Konrad Misiura、Daria Szymanowicz、Halina Kusnierczyk、Joanna Wietrzyk、Adam Opolski

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01202-8

  日期：2002.4

  Racemic mixtures and laevorotatory enantiomers of cis- and trans-4-hydroperoxyifosfamide and 4-hydroperoxybromofosfamide possess high antitumour activity both in vitro and in vivo. However, no major differences in biological activity were observed among these stereoisomers. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.