(S)-(-)-2-aziridino-3-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin 2-oxide | 72578-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-aziridino-3-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin 2-oxide
• 英文别名: (S)-2-aziridin-1-yl-3-(2-chloro-ethyl)-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide；(-)-S-2-ethyleneimino-2-oxo-3-(2-chloroethyl)-1.3.2-oxazaphosphorinane；(2S)-2-(aziridin-1-yl)-3-(2-chloroethyl)-1,3,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide；(2S)-2-(aziridin-1-yl)-3-(2-chloroethyl)-1,3,2λ5-oxazaphosphinane 2-oxide
• CAS: 72578-74-6
• 化学式: C₇H₁₄ClN₂O₂P
• 分子量: 224.627
• InChiKey: ZIXPOIOWMASQOC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-aziridino-3-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin 2-oxide 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(S)-(-)-N-(2-bromoethyl)-3-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-amine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of analogs of ifosfamide modified in the N-(2-chloroethyl) group

  摘要：

  A series of 3-(2-chloroethyl)-N-(2-X-ethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin -2-amine 2-oxides with various X substituents have been prepared by cyclization of racemic ifosfamide or its enantiomers with sodium hydride and subsequent treatment of intermediary products with hydrobromic acid, diethyl hydrogen phosphate, dibenzyl hydrogen phosphate, p-toluenesulfonic acid, and acetic acid. All of these compounds were tested in vivo against L 1210 lymphoid leukemia in mice. Only bromo analogue 13 and its enantiomers were effective, exceeding the activity of racemic ifosfamide and cyclophosphamide. The therapeutic index of the racemic 13 and its levorotatory enantiomer was about 1.7 times higher than that for ifosfamide and about 2.7 times higher than that for cyclophosphamide.

  DOI：

  10.1021/jm00396a036
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-2-氧代-1-氧杂-3-氮杂-2-磷杂环己烷-2-胺 在 sodium hydride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-2-aziridino-3-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration assignments of enantiomeric forms of ifosphamide, sulfosphamide, and trofosphamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00520a015

文献信息

• Process for the production of
  申请人：Polska Akademia Nauk-Centrum Baden Molekularnych i Makromolekularnych

  公开号：US04684742A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Process for production of racemic or enantiomeric form of 2-(2-halogenoethylamino)-2-oxo-3-(2-halogenoethyl)-1.3.2.-oxazaphosphorina nes of general formula 1, ##STR1## wherein X and Y are the same or different and represent halogen atoms is based, according to invention, on the reaction of enantiomeric or racemic form of ethyleneimide of general formula 2, ##STR2## wherein Y is the same as above, with aqueous solution of hydrogen halide. Compounds of general formula 1, where X and Y are different and represent halogen atoms, possess better antileukemic activity than ifosfamide.

  生产光学异构体或对映体形式的2-(2-卤代乙基氨基)-2-氧代-3-(2-卤代乙基)-1,3,2-氧磷杂磷烷酮的方法基于以下公式1的一般公式，其中X和Y相同或不同，表示卤素原子，根据本发明，基于一般公式2的光学异构体或对映体形式的乙烯亚胺与氢卤酸水溶液的反应。在一般公式1中，其中X和Y不同且表示卤素原子的化合物，具有比伊福司胺更好的抗白血病活性。
• J. Med. Chem. 1988, 31, 226-230
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• STEC, WOJCIECH JACEK;W.;KINAS, RYSZARD W.;MISIURA, KONRAD
  作者：STEC, WOJCIECH JACEK、W.、KINAS, RYSZARD W.、MISIURA, KONRAD

  DOI：——

  日期：——
• MISIURA, KONRAD;KINAS, RYSZARD W.;STEC, WOJCIECH J.;KUSNIERCZYK, HALINA;R+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 226-230
  作者：MISIURA, KONRAD、KINAS, RYSZARD W.、STEC, WOJCIECH J.、KUSNIERCZYK, HALINA、R+

  DOI：——

  日期：——
• US4684742A
  申请人：——

  公开号：US4684742A

  公开（公告）日：1987-08-04