2-(2-(methyl-d3)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl-4-d)ethan-1-ol | 1192005-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(methyl-d3)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl-4-d)ethan-1-ol
• CAS: 1192005-20-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 175.124
• InChiKey: VAOCPAMSLUNLGC-VZOYEPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 重水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以22 %的产率得到2-(2-(methyl-d3)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl-4-d)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银催化氢同位素交换对硝基芳烃的多氘化

  摘要：

  使用D 2 O作为氘源已经实现了银催化的硝基芳烃的氘化。与成熟的指导组引导的氢同位素交换不同，该协议显示出一种有趣的氘化模式，在芳环周围观察到大量的氘积累。对照实验表明，氘化是由银促进的 C-H 活化引发的。因此，提出了一种涉及芳基银物种的暂定两阶段氘化机制来解释间位和对位的氘化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02618

文献信息

• Microwave-Assisted Direct H/D Exchange Reactions of Dimetridazole and Metronidazole in Alkaline D₂O
  作者：Akira Miyazawa、Haruki Shimodaira、Yuji Kawanishi

  DOI：10.1246/bcsj.20110095

  日期：2011.12.15

  Upon microwave irradiation, a ring proton at the 4-position and protons at the 2-methyl positions of dimetridazole, 1,2-dimethyl-5-nitroimidazole, and metronidazole, 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole, were selectively and rapidly exchanged with deuterium at an exchange efficiency in excess of 98 atom % within 30 min.

  在微波辐射作用下，4位的环质子以及二甲基咪唑类（dimetridazole）、1,2-二甲基-5-硝基咪唑类（1,2-dimethyl-5-nitroimidazole）和甲硝唑（metronidazole）、1-(2-羟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑类（1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole）上的2-甲基位置的质子选择性且快速地与氘发生交换，在30分钟内交换效率超过98原子%。