8-(1,2-dihydroxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one | 103085-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(1,2-dihydroxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 8-(1,2-Dihydroxypropyl)-3-methyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 103085-53-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: ZAHUNOYWDJECJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1,2-dihydroxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-甲基黄酮-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-8-(1-丙烯基)制备3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸的电化学环氧化和碳-碳键裂解-4H-1-benzopyran-4-one

  摘要：

  电氧化碳-碳键断裂可用于从 3-甲基-2-苯基-8-(1) 制备 3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸 (1b) -丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-one (2)。烯烃 2 在 MeCN-H2O-H2SO4 中通过电化学溴氢化反应转化为 3-methyl-8-(1,2-epoxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (3) –NaBr–(Pt) 系统，然后处理氢氧化钠水溶液 (94%)。环氧化物 3 在 MeOH-H2SO4-(C) 系统中被电氧化，以 83% 的产率得到 8-formyl-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (4)。4 在回流的 2-丁酮中过氧化氢氧化得到 1b，产率为 86%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2361
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-8-(1-丙烯基)-4-苯并吡喃酮 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-(1,2-dihydroxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-8-(1-丙烯基)制备3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸的电化学环氧化和碳-碳键裂解-4H-1-benzopyran-4-one

  摘要：

  电氧化碳-碳键断裂可用于从 3-甲基-2-苯基-8-(1) 制备 3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸 (1b) -丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-one (2)。烯烃 2 在 MeCN-H2O-H2SO4 中通过电化学溴氢化反应转化为 3-methyl-8-(1,2-epoxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (3) –NaBr–(Pt) 系统，然后处理氢氧化钠水溶液 (94%)。环氧化物 3 在 MeOH-H2SO4-(C) 系统中被电氧化，以 83% 的产率得到 8-formyl-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (4)。4 在回流的 2-丁酮中过氧化氢氧化得到 1b，产率为 86%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2361