methyl 10-acetoxy-12-bromo-11-dodecenoate | 134937-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-acetoxy-12-bromo-11-dodecenoate
• 英文别名: methyl (E)-10-acetyloxy-12-bromododec-11-enoate
• CAS: 134937-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₄
• 分子量: 349.265
• InChiKey: RSEUSYNLNNBXTJ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-acetoxy-12-bromo-11-dodecenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,Z)-10,12-十六碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  α-不饱和醛的新合成：Traumatin 和 Bombykol 的合成

  摘要：

  摘要 通过三个步骤实现了烯烃向更高同系物 αβ-不饱和醛的新型转化。这些醛被用于合成外伤素、一种伤口激素和家蚕的信息素bombykol。

  DOI：

  10.1080/00397919108020810
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 methyl 12,12,10-tribromododecanoate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到methyl 10-acetoxy-12-bromo-11-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  α-不饱和醛的新合成：Traumatin 和 Bombykol 的合成

  摘要：

  摘要 通过三个步骤实现了烯烃向更高同系物 αβ-不饱和醛的新型转化。这些醛被用于合成外伤素、一种伤口激素和家蚕的信息素bombykol。

  DOI：

  10.1080/00397919108020810

文献信息

• Lipase catalysed regio- and enantio-selective hydrolysis: molecular recognition phenomenon and synthesis of (R)-dimorphecolic acid
  作者：U. T. Bhalerao、L. Dasaradhi、P. Neelakantan、N. W. Fadnavis

  DOI：10.1039/c39910001197

  日期：——

  Molecular recognition has been observed in hydrolysis of racemic esters of (E)-9-acetoxy-11-bromoundec-10-enoic acid by a lipase of Candida cylindracea(E.C. 3.1.1.3) where optically active (R-(E)-9-acetoxy-11-bromoundec-10-enoic acid [enantiomeric excess (e.e.) > 99%] was obtained which was used in synthesis of (R)-dimorphecolic acid.

  已观察到在Candida cylindracea（E.C. 3.1.1.3）脂肪酶催化下水解（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸的外消旋酯时发生分子识别，从中获得了光学活性的（R-（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸[对映体过量（e.e.）> 99%]，该化合物用于合成（R）-二莫福酸。
• DASARADHI, L.;NEELAKANTAN, PARVATHI;RAO, S. JAGADISHWAR;BHALERAO, U. T., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 183-190
  作者：DASARADHI, L.、NEELAKANTAN, PARVATHI、RAO, S. JAGADISHWAR、BHALERAO, U. T.

  DOI：——

  日期：——