undecene-4 one-2 | 72993-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: undecene-4 one-2
• 英文别名: undec-4-en-2-one；undec-4t-en-2-one；Undec-4-en-2-on；(E)-undec-4-en-2-one
• CAS: 72993-29-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RGKAYELXMBVDAZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecene-4 one-2 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到十一烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的内部烯烃的区域选择性氧化邻域氧功能。从 β,γ-不饱和酯和酮直接制备 γ-酮酯和 1,4-二酮

  摘要：

  通过钯催化的β,γ-不饱和酯和酮的区域选择性氧化制备γ-酮酯和1,4-二酮。当反应在二恶烷水溶液中使用 PdCl2/CuCl/O2 催化剂体系进行时，获得最佳产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.859
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-acetyldec-2-enoate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到undecene-4 one-2
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基α-烯基-β-酮酸酯的还原性脱羧。（E）-3-烯酮的新合成

  摘要：

  烯丙基-β-酮酸酯的α-烯基衍生物的还原脱羧反应是通过使用由Pd（OAc）2和PPh 3原位生成的钯（0）催化剂，以甲酸三乙铵为氢化物源，在THF中实现的。该反应可与烯丙基-β-酮酸酯的线性烯基衍生物平稳且清洁地进行，以良好至极佳的收率（73–92％）和高的立体选择性（> 98％）提供（E）-3-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.122

文献信息

• Isomerization of propargylic alcohols catalyzed by an iridium complex
  作者：Dawei Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93725-6

  日期：1989.1

  α,β-Enones were synthesized by the isomerization of propargylic alcohols catalyzed by an iridium pentahydride complex.

  通过五氢化铱配合物催化的炔丙醇的异构化反应合成了α，β-烯酮。
• Vinogradov,M.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 937 - 942
  作者：Vinogradov,M.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Breuilles, Pascal; Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 705 - 720
  作者：Breuilles, Pascal、Uguen, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Gardrat,C. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1979, vol. 88, p. 677 - 682
  作者：Gardrat,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grignard Reagents and Unsaturated Ethers. III.¹ Reaction of Grignard Reagents with Cyclic Unsaturated Ethers²
  作者：Carl M. Hill、Gilbert W. Senter、Lonnie Haynes、Mary E. Hill

  DOI：10.1021/ja01647a007

  日期：1954.9