4-苄氧基-2,3-二氢-1H-吲哚 | 885278-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-2,3-二氢-1H-吲哚
• 中文别名: 4-苄氧基吲哚啉
• 英文名称: 4-(benzyloxy)indoline
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2,3-dihydro-1H-indole；4-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 885278-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: QTWYAALXDJSCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-2,3-二氢-1H-吲哚 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-(benzyloxy)indol-1-yl)-3-methylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可持续的自由基级联反应合成二氟烷基化的吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03017
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-苄氧基-2,3-二氢-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Umemoto 试剂钯催化二氢吲哚的直接 C7 三氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用市售的 Umemoto's 试剂可实现二氢吲哚的有效钯催化区域选择性 C7-三氟甲基化。该反应利用Umemoto试剂作为CF 3自由基前驱体、嘧啶作为可去除的导向基团、Pd(II)作为催化剂、Cu(II)作为氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性和良好的产率。该策略具有良好的区域选择性、广泛的底物范围和放大应用。此外，本方法还强调了咔唑的直接 C-1 三氟甲基化。此外，C7三氟甲基化吲哚也可以通过Pd催化的直接C-7三氟甲基化/氧化/脱保护顺序反应轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04123

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Mahaney Erin Paige

  公开号：US20070072897A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formulae I, II, and III: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromyalgia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, schizophrenia, and combinations thereof.

  本发明涉及具有以下结构的苯基氨基丙醇衍生物：或其药学上可接受的盐、含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病和其组合，特别是从以下组中选出的主要抑郁症、血管运动症状、压力性和切欲性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病神经病变、精神分裂症和其组合。
• Palladium-Catalyzed C-7 Selective CH Carbonylation of Indolines for Expedient Synthesis of Pyrroloquinazolinediones
  作者：Pei-Long Wang、Yan Li、Lan Ma、Chen-Guang Luo、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501070

  日期：2016.3.31

  A novel palladium‐catalyzed C‐7 selective CH carbonylation of indolines with carbon monoxide for an expedient synthesis of pyrroloquinazolinediones, a structural motif with great potential in biologically active compounds, has been developed. Oxidation of the pyrroloquinazolinedione with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐p‐benzoquinone (DDQ) could easily afford the corresponding indole‐based derivative in

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。
• Hydrogen-Transfer-Mediated N-Arylation of Naphthols Using Indolines as Hydrogen Donors
  作者：Xiuwen Chen、Zhihai Yang、Xuyan Chen、Wanyi Liang、Zhongzhi Zhu、Feng Xie、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02558

  日期：2020.1.17

  activation mode, we report a new catalytic system for the transfer hydrogenation of naphthols. In the presence of the Pd/C catalyst and base, various naphthols reacted with indolines to afford N-aryl-substituted heterocyclic compounds. Indolines were found to act as novel hydrogen donors for naphthols under palladium catalysis. This method features good functional tolerance, operational simplicity, and a readily

  使用氢转移介导的激活模式，我们报告了一种新的催化系统，用于萘酚的转移氢化。在Pd / C催化剂和碱的存在下，各种萘酚与二氢吲哚反应，得到N-芳基取代的杂环化合物。发现二氢吲哚在钯催化下充当萘的新型氢供体。该方法具有良好的功能公差，操作简便和易于获得的催化剂的特点。
• mTORC1 MODULATORS
  申请人：THE REGENTS OF HE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190112268A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for inhibiting mTORC1 and for treating diseases associated with mTORC1 activity.

  在此提供的方法和化合物，包括抑制mTORC1和治疗与mTORC1活性相关的疾病。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed and acidity-controlled tunable [5+1]/[5+2] annulation for building ring-fused quinazolines and 1,3-benzodiazepines
  作者：Yurong Yang、Kaixin Zhang、Jian Yang、Guoxun Zhu、Weijie Chen、Chao Zhang、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1039/d0cc04041j

  日期：——

  Ru(ii)-Catalyzed and acidity-controlled tunable [5+1]/[5+2] annulation for the divergent synthesis of ring-fused quinazolines and 1,3-benzodiazepines has been developed.

  使用Ru(ii)催化和酸度控制的可调[5+1]/[5+2]环化反应，实现了环融合喹唑啉和1,3-苯并二氮杂环的分散合成。