2,2-difluoro-2-(4-chlorophenyl)ethyl acetate | 762292-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(4-chlorophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethyl acetate；[2-(4-Chlorophenyl)-2,2-difluoroethyl] acetate
• CAS: 762292-72-8
• 化学式: C₁₀H₉ClF₂O₂
• 分子量: 234.63
• InChiKey: IERSKUPQESRXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(4-chlorophenyl)ethyl acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3,3-difluoro-2-hydroxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-1-氟乙基)-4-氯苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(4-chlorophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086

文献信息

• One-Pot Synthesis of Fluorovinyl Acetates and <i>β,β</i> -Difluoro Carboxylates from a Hypervalent Iodine and Hydrogen Fluoride-Based Fluorination Reagent
  作者：Zhidong Song、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201600433

  日期：2016.9.1

  A new strategy for the synthesis of fluorovinyl acetates and β,β‐difluoro carboxylates using a hypervalent iodine and hydrogen fluoride‐based fluorination reagent is established through a silver‐catalyzed one‐pot reaction involving formation of carbon‐oxygen and carbon‐nitrogen bonds. The generated fluoroalkenes substituted with the carbon‐oxygen and carbon‐nitrogen bond on the β‐position have the

  通过银催化的单锅反应（涉及形成碳氧键和碳氮键），建立了一种使用高价碘和基于氟化氢的氟化试剂合成氟乙酸乙烯酯和β，β-二氟羧酸酯的新策略。所生成的氟代烯烃在β-位被碳-氧和碳-氮键取代，有可能被转化为各种产物，这些产物很难通过直接氟化获得。