quinolin-6-yl dimethylcarbamate | 115580-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-6-yl dimethylcarbamate
• 英文别名: quinolin-6-yl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 115580-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: WHKWXMFRFOHXGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.7-76.9 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  352.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-6-yl dimethylcarbamate 在 氘代甲醇-d 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N,N-dimethylcarbamoyl-7 hydroxy-6 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  Etude de la métallation des carbamates d'hydroxy-5, -6, -7 et -8 quinoéine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)87152-8
• 作为产物：
  描述：

  quinolin-5-yl dimethylcarbamate 在 氘代甲醇-d 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 quinolin-6-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Etude de la métallation des carbamates d'hydroxy-5, -6, -7 et -8 quinoéine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)87152-8

文献信息

• Nickel-Catalyzed Efficient and Practical Suzuki−Miyaura Coupling of Alkenyl and Aryl Carbamates with Aryl Boroxines
  作者：Li Xu、Bi-Jie Li、Zhen-Hua Wu、Xing-Yu Lu、Bing-Tao Guan、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol9029534

  日期：2010.2.19

  Suzuki−Miyaura coupling of unactivated alkenyl carbamates is described to construct polysubstituted olefins. The developed process is also suitable for heteroaromatic and even electron-rich aromatic carbamates.

  未活化的烯基氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura偶联被描述为构建多取代的烯烃。所开发的方法还适用于杂芳族甚至是富电子的芳族氨基甲酸酯。
• Cyanation of Phenol Derivatives with Aminoacetonitriles by Nickel Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02265

  日期：2016.9.2

  nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives with metal-free cyanating agents, aminoacetonitriles, is described. A nickel-based catalytic system consisting of a unique diphosphine ligand such as dcype or dcypt enables the cyanation of versatile phenol derivatives such as aryl carbamates and aryl pivalates. The use of aminoacetonitriles as a cyanating agent leads to an environmentally and easy-to-use method

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。
• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• Ni-Catalyzed α-arylation of esters and amides with phenol derivatives
  作者：Eva Koch、Ryosuke Takise、Armido Studer、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c4cc08426h

  日期：——

  alpha-arylation of esters and amides with phenol derivatives has been accomplished. In the presence of our unique nickel catalyst, prepared in situ from Ni(cod)2, 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene (dcypt), and K3PO4, various esters and amides undergo alpha-arylation with O-arylpivalates or O-arylcarbamates to afford the corresponding coupling products. The thus obtained alpha-aryl esters and amides are useful

  酯和酰胺与酚衍生物的镍催化的α-芳基化反应已经完成。在我们独特的镍催化剂的存在下，该催化剂是由Ni（cod）2、3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）和K3PO4原位制备的，各种酯和酰胺会与O-芳基新戊酸酯或O-芳基氨基甲酸酯得到相应的偶联产物。如此获得的α-芳基酯和酰胺是特权基序有用的前体，例如α-芳基羧酸和β-芳基胺。
• LIGAND, NICKEL COMPLEX COMPRISING THE LIGAND, AND REACTION USING THE NICKEL COMPLEX
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20160074853A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  An object of the present invention is to provide a method for directly performing arylation (particularly α-arylation) of carbonyl or thiocarbonyl compounds using a more inexpensive phenol derivative and nickel catalyst. Another object of the present invention is to provide a novel nickel catalyst that can be used in this method, and a novel ligand of the nickel catalyst. The novel compounds of the present invention are a compound having a diphosphine skeleton in which a five- or six-membered heterocyclic ring is substituted with two dialkylphosphines and/or dicycloalkylphosphines, or a salt thereof, and a compound having the diphosphine skeleton that is bound to nickel. Moreover, coupling reaction of a carbonyl compound and a phenol derivative can be advanced in the presence of a nickel compound having a monodentate or bidentate dialkylphosphine and/or dicycloalkylphosphine skeleton.

  本发明的一个目的是提供一种使用更便宜的酚衍生物和镍催化剂直接进行羟基化（尤其是α-羟基化）的醛或硫醛化合物的方法。本发明的另一个目的是提供一种可以用于该方法的新型镍催化剂，以及镍催化剂的新型配体。本发明的新化合物是一种含有二膦骨架的化合物，其中五元或六元杂环环被两个二烷基膦和/或二环烷基膦取代，或其盐，以及与镍结合的具有二膦骨架的化合物。此外，在存在具有一膦或二膦二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促进醛化合物和酚衍生物的偶联反应。