5-溴-3-[5-(吗啉-4-甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-2-醇 | 612488-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-[5-(吗啉-4-甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-2-醇
• 英文名称: 5-bromo-3-[5-(morpholin-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]-1H-indol-2-ol
• 英文别名: 1H-Indol-2-OL, 5-bromo-3-[5-(4-morpholinylmethyl)-2-pyridinyl]-
• CAS: 612488-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 388.264
• InChiKey: ZDRPTIVHHYUVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-[5-(吗啉-4-甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-2-醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-3-[5-(morpholin-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]-1H-indol-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  本发明提供了式Ia和Ib的新化合物，以及它们的制备方法和在其中使用的新中间体，含有这些治疗活性化合物的药物配方，以及这些活性化合合物在治疗中的使用。

  公开号：

  WO2003082853A1
• 作为产物：
  描述：

  [6-(5-bromo-2-hydroxyl-1H-indol-3-yl)-pyridin-3-yl]-morpholin-4-yl-methanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以46%的产率得到5-溴-3-[5-(吗啉-4-甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-2-醇
  参考文献：
  名称：

  WO2007/89193

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New Compounds
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20090149460A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides new compounds of formula Ia and Ib: as well as a process for their preparation and new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

  本发明提供了公式Ia和Ib的新化合物，以及用于其制备的新中间体，含有该治疗活性化合物的制药配方以及在治疗中使用该活性化合物的用途。
• Development of a Mild and Robust Method for Large-Scale Palladium-Catalysed Cyanation of Aryl Bromides: Importance of the Order of Addition
  作者：Per Ryberg

  DOI：10.1021/op800020r

  日期：2008.5.1

  A mild and robust method for the large-scale palladium-catalysed cyanation of aryl bromides has been developed. The reaction is sensitive to cyanide poisoning of the catalyst, and it was found that the order of adding the reagents had a strong impact on the performance of the reaction. Addition of the cyanide source to a preheated mixture of the other reagents was critical for achieving a robust and scalleable process. This improved protocol allowed the reaction to be run to full conversion within 3 h at 50 degrees C on a 6.7 kg scale. Furthermore, it led to the identification of several new efficient catalysts for the reaction.
• 2-HYDROXY-3-HETEROARYLINDOLE DERIVATIVES AS GSK3 INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1492785B9

  公开（公告）日：2009-10-21
• US7399780B2
  申请人：——

  公开号：US7399780B2

  公开（公告）日：2008-07-15
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING 2-HYDROXY-3- [5- (MORPHOLIN-4-YLMETHYL)PYRIDIN-2-YL] LH-INDOLE-5-CARBONITRILE AS A FREE BASE OR SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU 2-HYDROXY-3-[5-(MORPHOLIN-4-YLMÉTHYL)PYRIDIN-2-YL]1H-INDOLE-5-CARBONITRILE SOUS FORME DE BASE LIBRE OU DE SES SELS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007089193A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] The present invention relates to a new process for the manufacture of the compound 2-hydroxy-3-[5-(mofholin-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]lH'-indole-5-carbonitrile as a free base and pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly the 2-hydroxy-3-[5- (morpholm-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]lH-indole-5-carbonitrile citrate, to the use of said compounds for the manufacturing of a medicament for the treatment of cognitive disorders, Alzheimer disease, dementias, chronic and acute neurodegenerative diseases, bipolar disorders, schizophrenia, diabetes, hair loss etc. and to new intermediates as well as a robust condition for catalytic cyanation for the preparation of 2-hydroxy-3-[5- (mofholin-4-yhnethyl)pyridin-2-yl]lH-indole-5-carbonitrile as a free base and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to a new intermediate prepared in said process suitable for large scale manufacturing of said compounds.The invention also relates to a new use in cyanation reaction of palladium catalysts.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé de fabrication du 2-hydroxy-3-[5-(morpholin-4-ylméthyl)pyridin-2-yl]1H-indole-5-carbonitrile sous forme de base libre ou de ses sels de qualité pharmaceutique, en particulier le citrate de 2-hydroxy-3-[5-(morpholin-4-ylméthyl)pyridin-2-yl]1H-indole-5-carbonitrile, l'emploi desdits composés dans la fabrication d'un médicament pour le traitement des troubles cognitifs, de la maladie d'Alzheimer, des démences, des maladies neurodégénératives chroniques et aiguës, des troubles bipolaires, de la schizophrénie, du diabète, de l'alopécie, entre autres. La présente invention concerne également de nouveaux intermédiaires ainsi qu'un mode opératoire robuste de cyanation catalytique pour la synthèse du 2-hydroxy-3-[5-(morpholin-4-ylméthyl)pyridin-2-yl]1H-indole-5-carbonitrile sous forme de base libre et de ses sels de qualité pharmaceutique, de même qu'un nouvel intermédiaire synthétisé lors dudit procédé et adapté à la fabrication à grande échelle desdits composés. La présente invention concerne également une nouvelle application à la réaction de cyanation des catalyseurs au palladium.