[6-(5-bromo-2-hydroxyl-1H-indol-3-yl)-pyridin-3-yl]-morpholin-4-yl-methanone | 945633-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [6-(5-bromo-2-hydroxyl-1H-indol-3-yl)-pyridin-3-yl]-morpholin-4-yl-methanone
• 英文别名: (6-(5-bromo-2-hydroxy-1H-indol-3-yl)pyridin-3-yl)(morpholino)methanone；[6-(5-bromo-2-hydroxy-1H-indol-3-yl)pyridin-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 945633-70-5
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 402.247
• InChiKey: ZBLDARMDKCKNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(5-bromo-2-hydroxyl-1H-indol-3-yl)-pyridin-3-yl]-morpholin-4-yl-methanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以46%的产率得到5-溴-3-[5-(吗啉-4-甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-2-醇
  参考文献：
  名称：

  WO2007/89193

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (6-氯-3-吡啶)-4-吗啉甲酮 、 5-溴氧化吲哚 在 lithium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到[6-(5-bromo-2-hydroxyl-1H-indol-3-yl)-pyridin-3-yl]-morpholin-4-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/89193

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARING 2-HYDROXY-3- [5- (MORPHOLIN-4-YLMETHYL)PYRIDIN-2-YL] LH-INDOLE-5-CARBONITRILE AS A FREE BASE OR SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU 2-HYDROXY-3-[5-(MORPHOLIN-4-YLMÉTHYL)PYRIDIN-2-YL]1H-INDOLE-5-CARBONITRILE SOUS FORME DE BASE LIBRE OU DE SES SELS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007089193A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] The present invention relates to a new process for the manufacture of the compound 2-hydroxy-3-[5-(mofholin-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]lH'-indole-5-carbonitrile as a free base and pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly the 2-hydroxy-3-[5- (morpholm-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]lH-indole-5-carbonitrile citrate, to the use of said compounds for the manufacturing of a medicament for the treatment of cognitive disorders, Alzheimer disease, dementias, chronic and acute neurodegenerative diseases, bipolar disorders, schizophrenia, diabetes, hair loss etc. and to new intermediates as well as a robust condition for catalytic cyanation for the preparation of 2-hydroxy-3-[5- (mofholin-4-yhnethyl)pyridin-2-yl]lH-indole-5-carbonitrile as a free base and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to a new intermediate prepared in said process suitable for large scale manufacturing of said compounds.The invention also relates to a new use in cyanation reaction of palladium catalysts.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé de fabrication du 2-hydroxy-3-[5-(morpholin-4-ylméthyl)pyridin-2-yl]1H-indole-5-carbonitrile sous forme de base libre ou de ses sels de qualité pharmaceutique, en particulier le citrate de 2-hydroxy-3-[5-(morpholin-4-ylméthyl)pyridin-2-yl]1H-indole-5-carbonitrile, l'emploi desdits composés dans la fabrication d'un médicament pour le traitement des troubles cognitifs, de la maladie d'Alzheimer, des démences, des maladies neurodégénératives chroniques et aiguës, des troubles bipolaires, de la schizophrénie, du diabète, de l'alopécie, entre autres. La présente invention concerne également de nouveaux intermédiaires ainsi qu'un mode opératoire robuste de cyanation catalytique pour la synthèse du 2-hydroxy-3-[5-(morpholin-4-ylméthyl)pyridin-2-yl]1H-indole-5-carbonitrile sous forme de base libre et de ses sels de qualité pharmaceutique, de même qu'un nouvel intermédiaire synthétisé lors dudit procédé et adapté à la fabrication à grande échelle desdits composés. La présente invention concerne également une nouvelle application à la réaction de cyanation des catalyseurs au palladium.