(E)-1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1403580-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1403580-82-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: QZPHHFUTIFODFC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到4-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-6-(3-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4-（1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-6-（3-羟苯甲基）嘧啶-2-胺的晶体结构和DFT研究

  摘要：

  标题化合物1，4-（1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-6-（3-甲氧基苯基）嘧啶-2-胺（C 21 H 20 N 6合成），并通过元素分析，1H NMR，13C NMR和单晶X射线衍射对其结构进行表征。分子内的C–H…N氢键可稳定分子构象，该键可产生S（6）环基序。在晶体中，分子通过两对与反转相关的胺NH N和CH N氢键连接，每对在沿c轴的锯齿形超分子链中产生交替的R 2 2（8）环基序。这些链通过胺NH…O氢键沿a轴堆积，形成二维超分子网络。结构的密度泛函理论计算，使用（DFT / B3LYP）方法在6-311G（d，p）基准水平下对标题化合物的原子电荷和热力学函数进行Mulliken总体分析。通过将电子密度等值面与静电势面映射，可以获得分子的电荷能量分布和化学反应性的位点。计算了标题化合物在不同温度下的热力学性质，并获得了性质与温度之间的对应关系。1,2,3-三唑

  DOI：

  10.4067/s0717-97072014000400003
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 (E)-1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3-triazolyl indole hybrids via SbCl3-catalysed Michael addition of indoles to 1,2,3-triazolyl chalcones

  摘要：

  通过在室温下研磨反应物，我们在极短的反应时间内高效、简便、环保地合成了 1,2,3-三唑基查尔酮杂化物（3a-u）。随后，在 SbCl3 催化下，吲哚与查耳酮的迈克尔加成反应以极好的收率得到了 1,2,3-三唑基吲哚杂环（5a-l）。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0281-x

文献信息

• An eco-friendly water mediated synthesis of 1,2,3-triazolyl-2-aminopyrimidine hybrids as highly potent anti-bacterial agents
  作者：Sangaraiah Nagarajan、Poovan Shanmugavelan、Murugan Sathishkumar、Ramasamy Selvi、Alagusundaram Ponnuswamy、Hariharan Harikrishnan、Vellasamy Shanmugaiah

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.12.017

  日期：2014.3

  An elegant and efficient synthesis of novel 1,2,3-triazole fused 2-aminopyrimidine hybrids has been accomplished for the first time in the green solvent viz. water. The hybrid molecules exhibit significant anti-bacterial activity when screened against three human pathogens viz. Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. In comparison to the commercially marketed drug tetracycline, some of them are equally potent and a few are more potent. (C) 2013 Alagusundaram Ponnuswamy and Vellasamy Shanmugaiah. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.