4-苄氧基-2-甲基-吡啶 | 107624-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苄氧基-2-甲基-吡啶
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-methylpyridine
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2-methyl-pyridine；2-methyl-4-phenylmethoxypyridine
• CAS: 107624-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BEBQRJRBDOCNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-2-甲基-吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-benzyl-2-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutyl)pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮官能化：6-Methylpyridin-2(1H)- 和 -4(1H)-one 衍生物的区域选择性去质子化

  摘要：

  Selective functionalization at the α-methyl group of 1-substituted pyridin-2(1H)- and 4(1H)-ones (2- and 4-pyridones) can be achieved by appropriate choice of base. 发现正丁基锂可实现 1-苄基-2-和-4-吡啶酮衍生物的清洁 6(2)-甲基去质子化，而六甲基二硅肼钾 (KHMDS) 是相应 1-甲基-2 甲基去质子化的首选试剂- 和 -4-吡啶酮。去质子化在 –78 °C 下顺利进行，生成的阴离子在精确的温度控制下很容易与各种亲电子试剂（醛、酮、烷基化试剂和偶氮化合物）反应，形成有用的功能化 2- 和 4- 吡啶酮和喹嗪酮.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601156
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯甲氧基吡啶氮氧化物 在 顺-环辛烯 、 dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到4-苄氧基-2-甲基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Selective Deoxygenation of Heteroaromatic N-Oxides with Olefins Catalyzed by Ruthenium Porphyrin.

  摘要：

  报道了一种新的方便的去氧方法，用于杂芳香族N-氧化物的去氧。该方法采用钌卟啉作为催化剂，在温和条件下表现出对邻取代吡啶N-氧化物、喹啉N-氧化物衍生物、吖啶N-氧化物等的高产率。此外，硝基、苄氧基和酮羰基等在传统去氧方法（如催化氢化或硼烷还原）可能受到影响的基团，在此方法中得以保留。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1656

文献信息

• Tricyclic compounds having sPLA2-inhibitory activities
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06673781B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  The present invention provides a compound having sPLA2 inhibiting activity. The compound represented by the formula (I): wherein R1 is (a) C1 to C20 alkyl, C2 to C20 alkenyl, C2 to C20 alkynyl, carbocyclic groups, heterocyclic groups or the like; R2 is CONH2 or CONHNH2; one of R3 and R4 is —(L2)-(acidic group) wherein L2 is a group connecting with an acid group and the length of the connecting groups 1 to 5 atoms, and the other is a hydrogen atom; its prodrug, their pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof.

  本发明提供一种具有sPLA2抑制活性的化合物。该化合物由式(I)表示：其中R1为(a) C1到C20烷基，C2到C20烯基，C2到C20炔基，碳环族，杂环族或类似物；R2为CONH2或CONHNH2；R3和R4中的一个为—(L2)-(酸性基团)，其中L2是与酸基团连接的基团，连接基团的长度为1到5个原子，另一个为氢原子；其前药，它们的药学上可接受的盐，或其溶剂化合物。
• Synthesis of 2-Substituted Pyridines via a Regiospecific Alkylation, Alkynylation, and Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Hans Andersson、Fredrik Almqvist、Roger Olsson

  DOI：10.1021/ol070184n

  日期：2007.3.1

  Grignard reagents to pyridine N-oxides in THF at room temperature followed by treatment with acetic anhydride at 120 degrees C afforded 2-substituted pyridines in good to high yields. Furthermore, by exchanging acetic anhydride for DMF in the second step, 2-substituted pyridine N-oxides were obtained, as intermediates suitable for addition of a second Grignard reagent for the synthesis of 2,6-disubstituted

  [结构：见文字]。在室温下，将格氏试剂依次加入到THF中的吡啶N-氧化物中，然后在120℃下用乙酸酐处理，从而以高至高收率得到2-取代的吡啶。此外，通过在第二步骤中将乙酸酐交换为DMF，获得了2-取代的吡啶N-氧化物，作为适合于添加第二格氏试剂以合成2,6-二取代的吡啶的中间体。
• Indolizine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030204090A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  This invention relates to compounds of Formula (I) 1 wherein Ring A, X, Y, Z, R 1 , R 2 and R 3 are defined herein. These compounds are useful for treating and preventing cancer, inflammatory disorders, autoimmune diseases and other conditions involving PDE4 or elevated levels of cytokines. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising at least one compound of Formula (I) and methods for treating and preventing cancer, inflammatory disorders, autoimmune diseases and other conditions involving PDE4 or elevated levels of cytokines.

  这项发明涉及到化合物的公式（I）1，其中环A、X、Y、Z、R1、R2和R3在此处被定义。这些化合物对于治疗和预防癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病和其他涉及PDE4或细胞因子水平升高的情况都是有用的。这项发明还涉及包含至少一个公式（I）的化合物的药物组合物，以及治疗和预防癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病和其他涉及PDE4或细胞因子水平升高的情况的方法。
• Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides Using 1,1-Diborylalkanes as Alkylating Reagents
  作者：Woohyun Jo、Junghoon Kim、Seoyoung Choi、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.201603329

  日期：2016.8.8

  Reported herein is an unprecedented base‐promoted deborylative alkylation of pyridine N‐oxides using 1,1‐diborylalkanes as alkyl sources. The reaction proceeds efficiently for a wide range of pyridine N‐oxides and 1,1‐diborylalkanes with excellent regioselectivity. The utility of the developed method is demonstrated by the sequential C−H arylation and methylation of pyridine N‐oxides. The reaction

  本文报道了使用1,1-二硼烷基烷烃作为烷基源的吡啶N-氧化物的前所未有的碱促进的脱硼烷基化反应。该反应可在多种吡啶N-氧化物和1,1-二硼烷基烷烃中高效进行，并具有出色的区域选择性。吡啶N-氧化物的顺序CH-芳基化和甲基化证明了所开发方法的实用性。该反应还可用于将甲基直接引入9-O-甲基奎宁N-氧化物，因此它可作为后期功能化的有力方法。
• [EN] QUINOLIZINONES AS INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLIZINONES INHIBITEURS DE L'INTEGRINE
  申请人：IAF BIOCHEM INT

  公开号：WO2000017197A1

  公开（公告）日：2000-03-30

  The present invention comprises novel compounds that are effective inhibitors of integrins, particularly αIIbβ3 or αv integrins such as αvβ3 and αvβ5. The present invention, according to one embodiment, comprises a compound of formula (I) or formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or metabolic precursor thereof. Wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein.

  本发明涉及一种新型化合物，可有效抑制整合素，尤其是αIIbβ3或αv整合素，如αvβ3和αvβ5。根据一种实施方式，本发明涉及式（I）或式（II）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或代谢前体。其中，R1、R2、R3和R4如本文所定义。