4-苄氧基-2-醛基苯硼酸 | 139962-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基-2-醛基苯硼酸
• 中文别名: (4-苄基丁氧基-2-甲酰)苯基硼酸
• 英文名称: (4-(benzyloxy)-2-formylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2-formylphenylboronic acid；(2-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 139962-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₄
• mdl: MFCD02179486
• 分子量: 256.066
• InChiKey: XRARNEIDTRHXKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于惰性气体中的室温条件下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-2-醛基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (Z)-1-<4-Benzyloxy-3-(4-methoxycarbonylphenoxy)phenyl>-2-<5-benzyloxy-2-(2-methoxycarbonyl-4-methoxyphenyl)phenyl>-ethene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of plagiochins C and D, macrocyclic bis(bibenzyl) constituents of plagiochila acantophylla

  摘要：

  Plagiochins C (3) and D (4) were synthesized by convergent schemes. Rings C and B were joined by Ullman ether synthesis, the aryl-aryl bond between rings A and D was formed by Pd(0)-catalysed coupling of an arylboronic acid (ring D) and a bromobenzoic ester (ring A). Ring C and D were linked by the Wittig reaction, while final ring closure was effected by tetraphenylethene assisted Wurtz reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88193-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 isopropyl magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-苄氧基-2-醛基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种克立硼罗中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种克立硼罗中间体的制备方法，该克立硼罗中间体的制备方法包括如下步骤：(1)将2‑溴‑5‑羟基苯甲醛与氯化苄或溴化苄在有机溶剂(ⅰ)中、碱存在下反应制得式II所示的化合物；(2)将式II所示的化合物与原甲酸三乙酯、原甲酸三甲酯或乙二醇在有机溶剂(ⅱ)中、酸性催化剂作用下反应制得式Ⅲ所示的化合物；(3)将2‑甲氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环或2‑异丙氧氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环或硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯与备用溶液在有机溶剂(ⅲ)中、反应温度为10℃～30℃的条件下反应完全后，加入盐酸调节pH值≤3进行淬灭反应后，在20℃～100℃反应制得式IV所示的化合物。

  公开号：

  CN108530476A

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。
• Direct One-Pot Synthesis of Naphthoxindoles from 4-Bromooxindoles by Suzuki-Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reactions
  作者：Kyeong-Yong Park、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/ejoc.201301242

  日期：2014.1

  An efficient one-pot synthesis of naphthoxindoles by using 4-bromoindolin-2-ones and 2-formylphenylboronic acids has been developed. The coupling reaction proceeds in good to excellent yields under microwave irradiation through a Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction. In addition, this protocol permits the facile construction of naphthoxindoles through an expanded scope

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。
• Cyclopropyl Fused Indolobenzazepine HCV NS5B Inhibitors
  申请人：Gentles Robert G.

  公开号：US20070270406A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。
• Click with a boronic acid handle: a neighboring group-assisted click reaction that allows ready secondary functionalization
  作者：Alexander B. Draganov、Ke Wang、Jalisa Holmes、Krishna Damera、Danzhu Wang、Chaofeng Dai、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c5cc05890b

  日期：——

  A novel boronic acid facilitated cyclization reaction was developed. This reaction reaches completion at room temperature within minutes and is suitable for coupling and bioconjugation chemistry.

  一种新型硼酸促进的环化反应被开发出来。这种反应在室温下几分钟内就可以完成，并适用于偶联和生物共轭化学。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Multifunctionalized Biaryls via Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yougui Zhou、Shouliang Wang、Wenhao Wu、Qing Li、Yuwei He、Yue Zhuang、Lanning Li、Jiyan Pang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol402666p

  日期：2013.11

  asymmetric Suzuki–Miyaura coupling. By virtue of the coupling with dialkoxyphosphinyl substituted naphthyl bromides and 2-nitronaphthalen-1-yl triflouromethanesulfonate, a series of novel multifunctionalized axially chiral biaryls were prepared in 53–97% yields with up to 97% ee using palladium-Cy-MOP as the catalyst. The methodology provides a highly efficient and practical strategy for the synthesis of novel

  取代的2-甲酰基芳基硼酸已成功用作不对称Suzuki-Miyaura偶联的底物。通过与二烷氧基次膦酰基取代的萘基溴化物和2-硝基萘-1-基三氟甲磺酸酯的偶联，使用钯-Cy-MOP作为制备了一系列新颖的多官能化轴向手性联芳基化合物，其产率为53-97％，ee高达97％。催化剂。该方法为合成新型的多官能化轴向手性联芳基提供了一种高效实用的策略。