(3S,15S,17S)-14-oxo-15α-hydroxy-E-homoeburnane | 77715-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,15S,17S)-14-oxo-15α-hydroxy-E-homoeburnane
• CAS: 77715-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: AISXNAHXCRRCQL-HQRMLTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,15S,17S)-14-oxo-15α-hydroxy-E-homoeburnane 在 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,17S)-14-oxo-15-hydroxyimino-E-homoeburnane
  参考文献：
  名称：

  的合成长春花生物碱和相关化合物。第18部分。对一些导致（+）-长春胺的中间体的立体化学研究

  摘要：

  羟基酯（1）和（2）的C-2'绝对构型已经通过X射线分析确定。阐明了具有E-高纯烷烃骨架[[ 3 ] –（6）]的几种化合物在C-15处的绝对构型以及化合物（8）在C-14和–15处的相对构型。根据13 C nmr和cd光谱结果确定了化合物（3）-（7）的主要构象。精心设计了一种新的方法来制备肟（10），这是一种在长春花合成中很重要的化合物 生物碱。

  DOI：

  10.1039/p29840001629
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxy-14,15-dihydro-1,14-seco-eburnamenine-14-carboxylic acid methyl ester 以70%的产率得到(3S,15R,17S)-14-oxo-15β-hydroxy-E-homoeburnane
  参考文献：
  名称：

  的合成长春花生物碱和相关化合物。第18部分。对一些导致（+）-长春胺的中间体的立体化学研究

  摘要：

  羟基酯（1）和（2）的C-2'绝对构型已经通过X射线分析确定。阐明了具有E-高纯烷烃骨架[[ 3 ] –（6）]的几种化合物在C-15处的绝对构型以及化合物（8）在C-14和–15处的相对构型。根据13 C nmr和cd光谱结果确定了化合物（3）-（7）的主要构象。精心设计了一种新的方法来制备肟（10），这是一种在长春花合成中很重要的化合物 生物碱。

  DOI：

  10.1039/p29840001629