(20R)-20,3β-dihydroxy-20-dithianepregna-5-ene | 188955-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-20,3β-dihydroxy-20-dithianepregna-5-ene
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 188955-66-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂S₂
• 分子量: 436.723
• InChiKey: LGLFNLADOLFECG-ICFVWKSASA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  579.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20,3β-dihydroxy-20-dithianepregna-5-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 63.17h， 生成 methyl 3β-acetoxy-5-cholen-24-oate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成醋酸16-脱氢孕烯醇酮的20-表位胆酸衍生物

  摘要：

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.014
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (20R)-20,3β-dihydroxy-20-dithianepregna-5-ene
  参考文献：
  名称：

  从16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯立体选择性合成新的六正（C 23 –C 28）castasterone-20,22-乙基二醚及其促进植物生长的活性

  摘要：

  从便宜且容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯通过十六个步骤即可实现新的六正（C23-C28）castasterone-20,22-乙基二醚22的立体选择性合成。这种新的油菜素类固醇在绿豆表皮生物测定中显示出典型的油菜素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00186-5

文献信息

• Stereoselective syntheses of unnatural steroidal C(20R) aldehydes by ionic hydrogenation of C-20 tertiary alcohols
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.116

  日期：2006.12

  Syntheses of three unnatural steroidal C(20R) aldehydes have been realised from 16-dehydropregnenolone acetate. The salient feature of the synthesis is the ionic hydrogenation of C-20 tertiary alcohols leading to the formation of the C(20R) unnatural isomer with complete stereoselectivity. Oxidative hydrolysis of the dithiane moiety furnished the C(20R) aldehydes.

  从16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯已经实现了三种非天然甾体C（20 R）醛的合成。合成的显着特征是C-20叔醇的离子加氢，导致形成具有完全立体选择性的C（20 R）非天然异构体。二噻吩部分的氧化水解提供了C（20 R）醛。
• [EN] PROCESSES FOR SYNTHESIS OF WITHANOLIDES AND WITHAFERINS AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE WITHANOLIDES ET DE WITHAFÉRINES ET D'ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：[en]H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2023172499A2

  公开（公告）日：2023-09-14

  The present disclosure provides processes for the synthesis of withanolides such as Withanolide A and Withanolide D.