2,2,2-trichloroethyl 3-O-<2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-β-D-galactopyranoside | 81415-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 3-O-<2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-β-D-galactopyranoside
• CAS: 81415-04-5
• 化学式: C₂₂H₃₆Cl₃NO₁₆
• 分子量: 676.884
• InChiKey: MMATVLHKKZIJKT-RFZGEEQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.03
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  266.55
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3-O-<2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-β-D-galactopyranoside 在 锌铜偶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到3-O-<2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of core chain trisaccharides related to human blood group antigenic determinants

  摘要：

  采用邻苯二甲酰亚胺-氯化物法合成了与人类血型决定因子核心链相关的三糖类化合物，即β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(3)、β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(5)、β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(4)和β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(6)。此外，还报道了这些三糖类化合物的8-甲氧羰基辛基β-糖苷化合物的合成。

  DOI：

  10.1139/v82-012
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-<2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 3-O-<2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of core chain trisaccharides related to human blood group antigenic determinants

  摘要：

  采用邻苯二甲酰亚胺-氯化物法合成了与人类血型决定因子核心链相关的三糖类化合物，即β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(3)、β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(5)、β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(4)和β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(6)。此外，还报道了这些三糖类化合物的8-甲氧羰基辛基β-糖苷化合物的合成。

  DOI：

  10.1139/v82-012