1-(1-Adamantyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole | 76599-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-Adamantyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-4-(ethyoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole；Ethyl 1-(1-adamantyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 76599-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: NLVSAOIUEMDQGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Adamantyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 52. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 1-azidoadamantane. Reactivity, regioselectivity, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 1-(1-adamantyl)-.DELTA.2-1,2,3-triazolines and -1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a009
• 作为产物：
  描述：

  叠氮金刚烷 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 1-(1-Adamantyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 52. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 1-azidoadamantane. Reactivity, regioselectivity, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 1-(1-adamantyl)-.DELTA.2-1,2,3-triazolines and -1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a009

文献信息

• Ring-Expanded N-Heterocyclic Carbenes for Copper-Mediated Azide-Alkyne Click Cycloaddition Reactions
  作者：Filip Sebest、Jay J. Dunsford、Matthew Adams、Jeremy Pivot、Paul D. Newman、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/cctc.201701992

  日期：2018.5.9

  A series of well‐defined copper(I) complexes bearing ring‐expanded N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands has been applied to the azide–alkyne cycloaddition reaction. The obtained results notably showed that the six‐membered NHC ligands outperform well‐established five‐membered ones. [CuI(Mes‐6)] displayed a remarkable catalytic activity while respecting the strict criteria for click reactions.

  一系列带有扩环N-杂环卡宾（NHC）配体的明确铜（I）配合物已应用于叠氮-炔环加成反应。获得的结果显着表明，六元 NHC 配体优于成熟的五元配体。[CuI(Mes-6)] 在遵守点击反应的严格标准的同时表现出显着的催化活性。
• A highly efficient copper(i) catalyst for the 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes in water: regioselective synthesis of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno

  DOI：10.1039/c0gc00342e

  日期：——

  A new water soluble Cu(I) complex that exhibits a versatile and high catalytic activity in the Huisgen cycloadditions of azides and terminal alkynes in aqueous media under mild conditions is the first well-defined Cu(I) catalyst that is active with 1-iodoalkynes in water under aerobic conditions.

  一种新的水溶性Cu(I)配合物在温和条件下的水相中，对叠氮化物和端炔的Huisgen环加成反应表现出多样化和高催化活性。这是首个在有氧条件下，对1-碘炔在水中活跃的明确定义的Cu(I)催化剂。
• Assembly of four modules onto a tetraazide platform by consecutive 1,2,3-triazole formations
  作者：Suguru Yoshida、Yuki Sakata、Yoshihiro Misawa、Takamoto Morita、Tomoko Kuribara、Harumi Ito、Yuka Koike、Isao Kii、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/d0cc07789e

  日期：——

  Efficient consecutive 1,2,3-triazole formations using multiazide platforms are disclosed. On the basis of unique clickability of the 1-adamantyl azido group, a four-step synthesis of tetrakis(triazole)s was achieved from a tetraazide platform molecule. This method was applied to a convergent synthesis of tetrafunctionalized probes in a modular synthetic manner.

  公开了使用多叠氮化物平台的连续有效的1,2,3-三唑形成。基于1-金刚烷基叠氮基团的独特可点击性，从四叠氮化物平台分子实现了四步（三唑）的四步合成。该方法以模块合成方式应用于四官能探针的收敛合成。
• SASAKI, TADASHI;EGUCHI, SHOJI;YAMAGUCHI, MIKIO;ESAKI, TOSHIYUKI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 9, 1800-1804
  作者：SASAKI, TADASHI、EGUCHI, SHOJI、YAMAGUCHI, MIKIO、ESAKI, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of adamantane derivatives. 52. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 1-azidoadamantane. Reactivity, regioselectivity, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 1-(1-adamantyl)-.DELTA.2-1,2,3-triazolines and -1H-1,2,3-triazoles
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Mikio Yamaguchi、Toshiyuki Esaki

  DOI：10.1021/jo00322a009

  日期：1981.4