2-(4-(dimethylamino)benzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 16307-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)benzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)benzyl]-2,3-dihydro-1h-inden-1-one；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 16307-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: UVVJPRZIYGETFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)benzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4-(1H-Inden-2-ylmethyl)-phenyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  气相中的 2-Benzyllindane 自由基阳离子（第一部分）：取代基对立体选择性麦克拉弗蒂反应和相关氢转移过程的影响

  摘要：

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-(dimethylamino)phenyl)methylene>-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到2-(4-(dimethylamino)benzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187

文献信息

• Iridium-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones in water
  作者：Xiaolan Jiang、Xiaofeng Cui、Jinxun Chen、Qixing Liu、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153627

  日期：2022.2

  A chemoselective iridium-catalyzed transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones was realized in water. The CC double bonds of 2-benzylidene indanones and analogues were hydrogenated exclusively catalyzed by an iridium complex (0.1 mol%) bearing a pyridine-imidazoline ligand, using a mixture of formic acid/triethyl amine (molar ratio: 5/2) as a hydrogen source in water. A series of 2-benzyl indanones

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。
• Compounds Affecting the Central Nervous System. IV. Substituted 2-Benzyl-3-dialkylaminoalkylindenes and Related Compounds
  作者：C. R. Ganellin、J. M. Loynes、H. F. Ridley、R. G. W. Spickett

  DOI：10.1021/jm00317a016

  日期：1967.9
• Unidirectional triple and double hydrogen rearrangement reactions in the radical cations of γ-arylalkanols
  作者：Dietmar Kuck、Ulrich Filges

  DOI：10.1002/oms.1210230904

  日期：1988.9

  AbstractA novel fragmentation reaction accompanied by the unidirectional migration of three hydrogen atoms has been found in the radical cations of γ‐arylpropanols with electron‐donating substituents in the para position. This triple hydrogen (3H) rearrangement reaction is the dominant fragmentation channel of the long‐lived molecular ions of trans‐2‐(4′‐dimethylaminobenzyl)‐l‐indanol, 2, but it occurs also in simpler γ‐arylpropanol ions. Deuterium labelling of 2 reveals that the three hydrogen atoms originate with extraordinarily high specificity from the C(l), C(2) and O positions of the alcohol moiety. Cis‐ and 3′‐substituted isomers do not undergo this reaction. Along with the 3H rearrangement reaction a unidirectional double hydrogen (2H) rearrangement reaction takes place independently and with less specificity in the trans‐2‐(4′‐X‐benzyl)‐l‐indanol ions 1+˙ and 2+˙. No hydrogen exchange occurs during the 3H and 2H rearrangement reactions. Mechanistic alternatives of these unusual fragmentation reactions are discussed; the experimental evidence strongly favours pathways via several intermediate ion–neutral complexes.
• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。
• 2-Benzylindane radical cations in the gas phase (Part I): Substituent effects on a stereoselective McLafferty reaction and related hydrogen transfer processes
  作者：Hans-Friedrich Grützmacher、Dietmar Kuck

  DOI：10.1016/j.ijms.2016.05.021

  日期：2017.2

  calculations were used to rationalize the substituent effects on the competition between the benzylic cleavage and the McLafferty reaction and to clarify the role of the distonic arenium ion-type intermediate formed by the γ-hydrogen-transfer step of the McLafferty reaction. The ipso-protonolysis of the benzyl residue giving rise to the loss of substituted benzenes specifically from most of the para-isomers

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。