1-(1-adamantyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 76599-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-adamantyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(1-adamantyl)-5-phenyltriazole
• CAS: 76599-36-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: BPCKMHXQVHUCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮金刚烷 、 苯乙炔 在 caesium carbonate 、 C₅₄H₃₈N₂NiO₆ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(1-adamantyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  光触发镍催化叠氮化物-炔烃环加成反应制备 1,5-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  当被 UVA 照射时，在其结构中整合了二苯甲酮发色团的 Ni(II) 预催化剂催化炔烃和叠氮化物的区域选择性环加成反应，生成区域异构体比例为 1,5:1,4 的 1,5-二取代 1,2,3-三唑范围从 1.7:1 到 >20:1。形态和反应性研究表明，该反应很可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201026

文献信息

• Influence of steric demand on ruthenium-catalyzed cycloaddition of sterically hindered azides
  作者：Venkata S. Sadu、Sirisha Sadu、Seji Kim、In-Taek Hwang、Ki-Jeong Kong、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c6ra25403a

  日期：——

  The RuAAC of sterically hindered 2,2-diaryl-2-azidoamines and terminal alkynes resulted in the unprecedented formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. A control experiment with 2-(azidomethyl)pyrrolidine revealed the usual selectivity with RuAAC and the reactions of azides with intermediate bulkiness gave mixtures of 1,4- and 1,5-regioisomers. The results suggest that the steric demands could

  空间受阻的2,2-二芳基-2-叠氮基胺和末端炔烃的RuAAC导致空前形成1,4-二取代-1,2,3-三唑。用2-（叠氮甲基）吡咯烷的对照实验表明，通常用RuAAC具有选择性，叠氮化物在中等体积下的反应得到1，4-和1，5-区域异构体的混合物。结果表明，空间需求可以基本消除RuAAC的偏好和对区域选择性的影响。
• Nickel-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition To Access 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Air and Water
  作者：Woo Gyum Kim、Mi Eun Kang、Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Sungmin Lee、Jungha Lee、Bongseo Choi、Pedro M. S. D. Cal、Sebyung Kang、Jung-Min Kee、Gonçalo J. L. Bernardes、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Sung You Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b06338

  日期：2017.9.6

  Herein, we report a method to access 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles using a Cp2Ni/Xantphos catalytic system. The reaction proceeds both in water and organic solvents at room temperature. This protocol is simple and scalable with a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic substrates. Moreover, triazoles attached with carbohydrates or amino acids are prepared via this cycloaddition

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。
• Ruthenium-catalyzed cycloaddition of alkynes and organic azides
  申请人：Fokin Valery

  公开号：US08372986B2

  公开（公告）日：2013-02-12

  A convenient process for the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and alkynes employs catalytic ruthenium.

  使用催化铑，从有机叠氮化合物和炔烃中合成1,5-二取代的1,2,3-三唑和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方便的区域选择性合成过程。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides
  申请人：Fokin Valery

  公开号：US20100286405A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A convenient process for the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and alkynes employs catalytic ruthenium.

  使用催化剂钌，方便地从有机叠氮化合物和炔烃合成1,5-二取代-1,2,3-三唑和1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的选择性合成过程。
• Synthesis of adamantane derivatives. 52. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 1-azidoadamantane. Reactivity, regioselectivity, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 1-(1-adamantyl)-.DELTA.2-1,2,3-triazolines and -1H-1,2,3-triazoles
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Mikio Yamaguchi、Toshiyuki Esaki

  DOI：10.1021/jo00322a009

  日期：1981.4