(S)-3-Amino-4-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-butyric acid methyl ester | 849743-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-4-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-butyric acid methyl ester
• CAS: 849743-69-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄
• 分子量: 405.494
• InChiKey: FBKZJOUROZYQKG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (S)-3-Amino-4-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-butyric acid methyl ester 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.048 g的产率得到(S)-4-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminally protected (S)-β3-H-DOPA by Arndt–Eistert homologation: an approach to crowned β-peptides

  摘要：

  Terminally protected Boc-(,S)-beta(3)-H-DOPA-OMe has been synthesized from L-DOPA by the Arndt-Eistert homologation procedure. During the synthesis, the side-chain catechol group was temporarily protected by benzylation. The absence of racemization was demonstrated by F-19 NMR analysis of the (+)-(R)- and (-)-(S)-alpha-methoxy-alpha-trifluoromethyl-alpha-phenyl-acetamide derivatives. The catechol function of Boc-(S)-beta(3)-H-DOPA-OMe may be used for crown-ether formation, a step towards the construction of crowned beta-peptides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.089
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 (S)-3-Amino-4-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminally protected (S)-β3-H-DOPA by Arndt–Eistert homologation: an approach to crowned β-peptides

  摘要：

  Terminally protected Boc-(,S)-beta(3)-H-DOPA-OMe has been synthesized from L-DOPA by the Arndt-Eistert homologation procedure. During the synthesis, the side-chain catechol group was temporarily protected by benzylation. The absence of racemization was demonstrated by F-19 NMR analysis of the (+)-(R)- and (-)-(S)-alpha-methoxy-alpha-trifluoromethyl-alpha-phenyl-acetamide derivatives. The catechol function of Boc-(S)-beta(3)-H-DOPA-OMe may be used for crown-ether formation, a step towards the construction of crowned beta-peptides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.089