4-苄氧基-3-甲氧基苯甲腈 | 52805-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 4-Benzyloxy-3-methoxy-benzonitrile；3-methoxy-4-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 52805-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01123031
• 分子量: 239.274
• InChiKey: RUEQNYRXPSUQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  386.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲腈 在 sodium dithionite 、 硝酸 、 乙酸酐 、 2-氨基-2-甲基丙烷盐酸盐 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 凡德他尼
  参考文献：
  名称：

  Vandetanib（Caprelsa™）的另一种合成方法是通过微波加速Dimroth重排。

  摘要：

  Vandetanib是一种可口服的酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗癌症。除了需要顺序的保护和脱保护步骤外，目前的合成还使用不稳定的试剂通过不稳定的4-氯喹唑啉进行。在目前的工作中，在关键的喹唑啉形成步骤中使用Dimroth重排使得能够在9个步骤中合成Vandetanib（与之前报道的12-14比较）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.082
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 苯酐 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到4-苄氧基-3-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  用羟胺和邻苯二甲酸酐将醛类转化为腈类的一种新的一锅法

  摘要：

  在一锅中使用羟胺和邻苯二甲酸酐作为试剂，很容易将芳基和烷基醛转化为高产率的相应腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00654-6

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058752A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Quinazoline derivatives of formula (I) wherein A is 5-membered heteroaryl containing a sulphur atom and optionally containing one or more nitrogen atoms; compositions containing them, processes for their preparation and their use in therapy.

  式(I)中的喹唑啉衍生物，其中A是含有硫原子并且可选地含有一个或多个氮原子的5-成员杂芳基；含有它们的组合物，其制备方法以及它们在治疗中的用途。
• [EN] PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058781A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Quinazoline derivatives of formula (I) wherein A is 5-membered heteroaryl containing a nitrogen atom and one or two further nitrogen atoms; compositions containing them, processes for their preparation and their use in therapy.

  式(I)中的喹唑啉衍生物，其中A是含有一个氮原子和一个或两个进一步氮原子的5-成员杂环芳基；含有它们的组合物，其制备方法以及它们在治疗中的用途。
• Identification and Structure-Activity Relationship Studies of Small-Molecule Inhibitors of the Methyllysine Reader Protein Spindlin1
  作者：Dina Robaa、Tobias Wagner、Chiara Luise、Luca Carlino、Joel McMillan、Ralf Flaig、Roland Schüle、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1002/cmdc.201600362

  日期：2016.10.19

  therapeutic target. Small‐molecule inhibitors of Spindlin1 should be valuable as chemical probes as well as potential new therapeutics. We applied an iterative virtual screening campaign, encompassing structure‐ and ligand‐based approaches, to identify potential Spindlin1 inhibitors from databases of commercially available compounds. Our in silico studies coupled with in vitro testing were successful in

  甲基赖氨酸阅读蛋白 Spindlin1 与多种癌症的肿瘤发生有关，可能是一个有吸引力的新治疗靶点。Spindlin1 的小分子抑制剂作为化学探针和潜在的新疗法应该很有价值。我们应用了一个迭代虚拟筛选活动，包括基于结构和配体的方法，从市售化合物的数据库中识别潜在的 Spindlin1 抑制剂。我们的计算机模拟研究与体外测试相结合，成功识别了新型 Spindlin1 抑制剂。几种 4-氨基喹唑啉和喹唑啉硫酮衍生物属于活性命中化合物，这表明这些支架代表了用于开发 Spindlin1 抑制剂的有前景的先导结构。因此进行了随后的铅优化研究，并合成了两种铅支架的许多衍生物。这导致发现了 Spindlin1 的新型抑制剂，并有助于探索这些抑制剂系列的构效关系。
• Substituted quinazoline derivatives and their use as inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20030187002A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The use of a compound of formula (I) 1 or a salt, ester or amide thereof; where X is O, or S, S(O) or S(O) 2 , or NR 6 where R 6 is hydrogen or C 1-6 alkyl,; R 5 is an optionally substituted 5-membered heteroaromatic ring, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are independently selected from various specified moieties, in the preparation of a medicament for use in the inhibition of aurora 2 kinase. Certain compounds are novel and these, together with pharmaceutical compositions containing them are also described and claimed.

  使用式(I)的化合物或其盐、酯或酰胺； 其中X为O、S、S(O)或S(O)2，或NR6，其中R6为氢或C1-6烷基； R5为可选择取代的5-成员杂芳环， R1、R2、R3、R4分别选自各种指定的基团，在制备用于抑制aurora 2激酶的药物中使用。 某些化合物是新颖的，这些化合物以及含有它们的药物组合物也有描述和声明。
• Solvent Free, Microwave Assisted Conversion of Aldehydes into Nitriles and Oximes in the Presence of NH2OH·HCl and TiO2
  作者：Lucas Villas-Boas Hoelz、Biank Tomaz Gonçalves、José Celestino Barros、Joaquim Fernando Mendes da Silva

  DOI：10.3390/molecules15010094

  日期：——

  Aromatic aldehydes bearing electron-donating groups are easily converted into their respective nitriles using NH(2)OH.HCl and TiO(2) under microwave irradiation, while those bearing an electron-withdrawing group give the corresponding oximes.

  带有供电子基团的芳香醛很容易在微波照射下使用 NH(2)OH.HCl 和 TiO(2) 转化为各自的腈，而带有吸电子基团的芳香醛则产生相应的肟。