N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-fluorobenzamide | 1570134-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-fluorobenzamide
• CAS: 1570134-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 284.29
• InChiKey: NLEJHUPVLQTADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-fluorobenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-(2-chloroethyl)-2-(3-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的路易斯酸催化合成喹唑啉衍生物。

  摘要：

  已经开发了一种一锅法的方案，用于通过酰胺，恶唑啉与TsCl经由环状1,3-氮杂氧鎓中间体和在路易斯酸和碱存在下的6π电子环化反应合成喹唑啉酮。该工艺操作简单，具有广泛的基材范围。该方法为构建喹唑啉酮提供了独特的策略。

  DOI：

  10.1039/d0ob00225a
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-介导的 C-H 酰胺化和芳烃胺化：与杂环的特殊相容性

  摘要：

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。

  DOI：

  10.1021/ja412880r

文献信息

• Rhodium(III)-catalyzed chemodivergent annulations between phenyloxazoles and diazos via C–H activation
  作者：Xueguo Zhang、Peigen Wang、Liangwei Zhu、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.011

  日期：2021.2

  Acid-controlled, chemodivergent and redox-neutral annulations for the synthesis of isocoumarins and isoquinolinones have been realized via Rh(III)-catalyzed CH activation. Diazo compounds act as a carbene precursor, and coupling occurs in one-pot process, where adipic acid and trimethylacetic acid promote chemodivergent cyclizations.

  已通过Rh（III）催化的C H活化实现了酸控制，化学趋异性和氧化还原中性的合成香豆素和异喹啉酮的环化反应。重氮化合物充当卡宾前体，偶合发生在一锅法中，其中己二酸和三甲基乙酸促进化学发散环化。
• Cu-Mediated C–H Thioetherification of Arenes at Room Temperature
  作者：Xing Wang、Xing Yi、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02120

  日期：2019.8.2

  Cu-mediated C-H thioetherification of arenes with ethylene sulfide has been developed using a readily removable directing group. The reaction proceeded at room temperature, and a variety of sensitive functional groups including chloro, bromo, and vinyl were well tolerated. The thiolated products could be converted to the seven-membered benzoxathiepinones derivatives by a sequence of hydrolysis-lactonization reactions.