4-苄氧基-3-甲氧基苯胺 | 61324-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基-3-甲氧基苯胺
• 中文别名: 3-苄氧基-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-methoxy-3-phenylmethoxyaniline
• CAS: 61324-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DTAGRANHLLXXLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100℃
• 沸点：
  384.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-6-甲氧基-7-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  发现带有喹啉部分的1,6-萘吡啶酮基MET激酶抑制剂是有希望的抗肿瘤药物候选物。

  摘要：

  基于卡博替尼和我们报道的化合物Ⅳ的结构，设计和合成了一系列在嵌段A中带有喹啉部分的基于1,6-萘啶酮的MET激酶抑制剂。广泛的SAR和DMPK研究导致了20j的鉴定，20j是一种具有良好激酶选择性的有效且口服可生物利用的MET激酶抑制剂。更重要的是，在U-87 MG异种移植模型中，20j表现出统计学上显着的肿瘤生长抑制作用（肿瘤生长抑制/ TGI为131％，部分消退/ PR为4/6），优于卡波替尼（TGI为97％， 2/6 PR），并且在相同剂量（12.5 mg / kg）时明显优于化合物IV（TGI为15％，0/6 PR）。结合良好的体外效能，激酶选择性，药代动力学特征和体内功效，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112174
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-苄氧基-3-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现带有喹啉部分的1,6-萘吡啶酮基MET激酶抑制剂是有希望的抗肿瘤药物候选物。

  摘要：

  基于卡博替尼和我们报道的化合物Ⅳ的结构，设计和合成了一系列在嵌段A中带有喹啉部分的基于1,6-萘啶酮的MET激酶抑制剂。广泛的SAR和DMPK研究导致了20j的鉴定，20j是一种具有良好激酶选择性的有效且口服可生物利用的MET激酶抑制剂。更重要的是，在U-87 MG异种移植模型中，20j表现出统计学上显着的肿瘤生长抑制作用（肿瘤生长抑制/ TGI为131％，部分消退/ PR为4/6），优于卡波替尼（TGI为97％， 2/6 PR），并且在相同剂量（12.5 mg / kg）时明显优于化合物IV（TGI为15％，0/6 PR）。结合良好的体外效能，激酶选择性，药代动力学特征和体内功效，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112174

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] N-BENZAMIDES D'ARYLE SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS LIÉS POUR TRAITEMENT DES MALADIES AMYLOÏDES ET DES SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2005113489A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Substituted diaryl compounds of the Formulae (I, II, III), where the variables are as defined in the claims, and their pharmaceutically acceptable derivatives, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided.

  根据权利要求中定义的变量，提供了公式（I，II，III）的取代二芳基化合物及其药学上可接受的衍生物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的用途，包括阿尔茨海默病中观察到的Aß淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的IAPP淀粉样病变，以及在帕金森病中观察到的α-突触核病变，并提供了用于制造这种治疗药物的方法。
• [EN] COMPLEMENT MODULATORS AND RELATED METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU COMPLÉMENT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020205501A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure presents compounds and compositions that interact with complement components. Some compounds inhibit complement activity. Included are small molecule compounds and compositions that function as C5 inhibitor compounds. Methods for inhibiting complement activity and methods of treating complement-related indications with the C5 inhibitor compounds and compositions are provided.

  本公开涉及与补体成分相互作用的化合物和组合物。一些化合物抑制补体活性。包括作为C5抑制剂化合物的小分子化合物和组合物。提供了抑制补体活性的方法以及利用C5抑制剂化合物和组合物治疗与补体相关症状的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS DUAL INHIBITORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASES AND DNA METHYLTRANSFERASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DOUBLES D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES ET D'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLIC

  公开号：WO2015192981A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  It relates to the use of compounds of formula (I'), or their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, or their stereoisomers or mixtures thereof, as anticancer agents and as agents for generating induced pluripotent stem cells. Compounds of formula (I'), wherein R2' is an alcoxy group, a hydrocarbon chain or a ring system, and R1, R3, and R4 are as defined herein, are dual inhibitors of histone methyltransferases and DNA methyltransferases. It also relates to the compounds of formula (I'), or their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, or their stereoisomers or mixtures thereof, wherein R2' is phenyl or 5- to 6-membered heteroaromatic ring, both optionally fused to another rings (i.e., compounds of formula (I)). It also relates to pharmaceutical or veterinary compositions containing compounds of formula (I).

  这里讨论的是使用公式（I'）的化合物，或其药用或兽药可接受的盐，或它们的立体异构体或混合物，作为抗癌剂和诱导多能干细胞生成的剂。其中，R2' 是一个醇氧基团、一个碳氢链或一个环系，而 R1、R3 和 R4 如本文所述定义，是组蛋白甲基转移酶和DNA甲基转移酶的双重抑制剂。还涉及到公式（I'）的化合物，或其药用或兽药可接受的盐，或它们的立体异构体或混合物，其中 R2' 是苯基或5至6员的杂芳环，两者都可以选择与其他环融合（即公式（I）的化合物）。还涉及到含有公式（I）化合物的药用或兽药组合物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR LE CANCER
  申请人：FUNDACION PARA LA INVESTIG MEDICA APLICADA

  公开号：WO2018229139A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  It relates to the compounds of formula (I), or their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, or their stereoisomers or mixtures of stereoisomers, wherein X, L,R1, R 2, and R 3 are as defined herein, which are cancer cell differentiation inducing agents. It also relates to pharmaceutical or veterinary compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of cancer, in particular by cell differentiation therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药物或兽药可接受的盐，或其立体异构体或立体异构体混合物，其中X、L、R1、R2和R3如本文所述定义，它们是癌细胞分化诱导剂。本发明还涉及含有它们的药物或兽药组合物，以及它们在医学中的应用，特别是在通过细胞分化疗法治疗和/或预防癌症中的应用。
• Discovery of Reversible DNA Methyltransferase and Lysine Methyltransferase G9a Inhibitors with Antitumoral in Vivo Efficacy
  作者：Obdulia Rabal、Edurne San José-Enériz、Xabier Agirre、Juan Antonio Sánchez-Arias、Amaia Vilas-Zornoza、Ana Ugarte、Irene de Miguel、Estíbaliz Miranda、Leire Garate、Mario Fraga、Pablo Santamarina、Raul Fernandez Perez、Raquel Ordoñez、Elena Sáez、Sergio Roa、María José García-Barchino、José Angel Martínez-Climent、Yingying Liu、Wei Wu、Musheng Xu、Felipe Prosper、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01926

  日期：2018.8.9

  reversible chemical probes that simultaneously inhibit the activity of two epigenetic targets, histone 3 lysine 9 methyltransferase (G9a) and DNA methyltransferases (DNMT), at nanomolar ranges. Enzymatic competition assays confirmed our design strategy: substrate competitive inhibitors. Next, an initial exploration around our hit 11 was pursued to identify an adequate tool compound for in vivo testing

  使用基于知识和结构的方法，我们设计并合成了可逆化学探针，该探针在纳摩尔范围内同时抑制两个表观遗传靶标（组蛋白3赖氨酸9甲基转移酶（G9a）和DNA甲基转移酶（DNMT））的活性。酶促竞争分析证实了我们的设计策略：底物竞争性抑制剂。接下来，围绕我们的第11个热门话题进行了初步探索，以找出用于体内测试的合适工具化合物。体外治疗不同的血液肿瘤细胞系可鉴定具有明确抗增殖作用的分子（GI 50值在纳摩尔范围内）。根据表观遗传功能性细胞反应（赖氨酸9甲基化和5-甲基胞嘧啶的水平），可接受的治疗窗（约1 log单位）和合适的药代动力学特征，选择12种用于体内概念验证（Nat。 COMMUN。 2017，8，15424）。在本文中，有12种获得了显着的体内功效：在小鼠模型中，人类急性髓样白血病（AML）异种移植物的总体肿瘤生长抑制率为70％。