(R,E)-ethyl 4-hydroxyoct-2-enoate | 107797-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 4-hydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 107797-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PWABQNKQMRKHHC-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 4-hydroxyoct-2-enoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-5-正丁基二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,E)-ethyl 4-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  エポジムノラクタム及びその中間体の合成方法

  摘要：

  提供一种比传统合成方法更高效的易操作的环状内酯和α，β-不饱和-γ-内酯衍生物的合成方法。通过将己醛进行α-氨基氧化，延长碳链，得到羟基酯（2），进行烯烃异构化伴随内酯化反应，将其转化为α，β-不饱和-γ-内酯（3），然后将其环氧化合成环氧内酯（4），最后通过氨解环和氧化反应得到环状内酯（1）的合成方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2019043913A

文献信息

• Asymmetric, Organocatalytic, Three-Step Synthesis of γ-Hydroxy-(<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Sulfones and Esters
  作者：Kimberly S. Petersen、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol8020513

  日期：2008.10.16

  Efficient and enantiocontrolled synthesis of gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones and esters are reported through the reaction of enantioenriched alpha-selenyl aldehydes with EWG-stabilized carbanions and then a one-pot selenide oxidation, in situ epoxide formation, and final in situ epoxide opening.

  据报道，通过对映体富集的 α-硒醛与 EWG 稳定的碳负离子反应，然后进行一锅硒化物氧化，原位环氧化物形成，最后生成原位环氧化物开环。
• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。
• Organocatalytic sequential α-aminoxylation and cis-Wittig olefination of aldehydes: synthesis of enantiopure γ-butenolides
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pandurang V. Chouthaiwale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.004

  日期：2012.2

  A short route to enantiopure gamma-butenolides (up to 99% ee) has been developed from readily available starting materials. The strategy involves a sequential organocatalytic alpha-aminoxylation followed by cis-Wittig olefination of aldehydes. The utility of this protocol has been demonstrated in the asymmetric synthesis of trans-(+)-cognac lactone with high enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.