N-(4-acetylphenyl)-N-methylnitrous amide | 943-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-N-methylnitrous amide
• CAS: 943-40-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: KHRPNWMGDULLGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-N-methylnitrous amide 在 三乙基硅烷 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘 、 氧气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 meethyl (E)-3-(5-acetyl-2-(methylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅串联邻位萘醌催化的N-烷基苯胺的有氧亚硝化和Rh（III）催化的C–H官能化序列为吲哚和苯胺衍生物

  摘要：

  亚硝基基团是N-烷基苯胺C–H官能化的无痕导向基团，在用作内部氧化剂或在随后的还原条件下最终被除去。o- NQ催化剂无需使用溶剂和化学计量的氧化剂即可好氧氧化N-烷基苯胺的独特能力，为开发伸缩式催化剂系统提供了新的机会，而无需直接处理危险的N-亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02776
• 作为产物：
  描述：

  4-N-甲基氨基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-N-methylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯胺与杂芳烃的氧化C–H / C–H交叉偶联：N-亚硝基使温和条件得以实现

  摘要：

  在温和条件下，在两个（杂）芳烃之间过渡金属催化的氧化C–H / C–H交叉偶联以形成芳基-杂芳基基序的研究是一项有吸引力的任务。在这里，我们公开了在温和条件下，铑催化的N-亚硝基苯胺与杂芳烃的氧化CH / CH交叉偶联反应。明智地选择N-亚硝基作为导向基团可以提高反应性。偶联产物可以方便地转化为（2-氨基苯基）杂芳基骨架。

  DOI：

  10.1039/c8cc04027c

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative <i>N</i>-nitrosation of secondary and tertiary amines with nitromethane under an oxygen atmosphere
  作者：Norio Sakai、Minoru Sasaki、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1039/c5cc03675e

  日期：——

  combination of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and less than a stoichiometric amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) under an O2 atmosphere effectively promoted the N-nitrosation of both secondary aromatic/aliphatic amines...

  在O2气氛下催化量的Cu（OTf）2和小于化学计量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的组合有效地促进了两个次级反应的N-亚硝化芳香族/脂肪族胺...
• Traceless Directing Strategy: Efficient Synthesis of N-Alkyl Indoles via Redox-Neutral C–H Activation
  作者：Chengming Wang、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol402523x

  日期：2013.10.18

  general protocol for the synthesis of N-alkyl indoles has been developed via a redox neutral C–H activation strategy using a traceless nitroso directing group. A broad scope of substituted N-alkyl indoles has been prepared in good to excellent yields using a very simple Rh catalyst system in the absence of an external oxidant or any other additive. Good to excellent regioselectivity has been achieved for

  已经通过使用无痕的亚硝基指导基团通过氧化还原中性的C–H活化策略开发了合成N-烷基吲哚的通用方案。使用非常简单的Rh催化剂体系，在没有外部氧化剂或任何其他添加剂的情况下，已经以良好的产率和优异的产率制备了范围广泛的取代的N-烷基吲哚。对于不对称的二取代的乙炔，已经实现了良好至优异的区域选择性。
• Divergent C–H activation synthesis of chalcones, quinolones and indoles
  作者：Yuesen Shi、Huimin Xing、Tianle Huang、Xuexin Liu、Jian Chen、Xiaoyu Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc08926h

  日期：——

  report a condition-controlled divergent synthesis strategy of chalcones, quinolones and indoles, which was achieved via a C-H activation reaction of N-nitrosoanilines and cyclopropenones. Variations of Ag salts are observed to be crucial for divergently constructing the three distinct chemical scaffolds. A Rh(i)- and Rh(iii)-cocatalyzed decarbonylation/C-H activation/[3+2] annulation cascade reaction

  我们在这里报告了一个条件控制的查耳酮，喹诺酮和吲哚的发散合成策略，这是通过N-亚硝基苯胺和环丙烯酮的CH活化反应实现的。观察到Ag盐的变化对于差异化构建三个不同的化学支架至关重要。开发了Rh（i）和Rh（iii）共同催化的脱羰/ CH活化/ [3 + 2]环空级联反应，用于合成吲哚。这些方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性高以及对克级合成的适应性，为将来通过CH活化衍生新化学支架提供了参考。
• Electrophilic ipso-substitutions. Part 3. Reactions of 3-substituted indoles,4-substituted N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29840000165

  日期：——

  Reactions of 3-substituted indoles, N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid yield products of ipso-substitutions, essentially the corresponding nitro-derivatives. An electron transfer process is proposed for the initial step, on the basis of reaction products, e.s.r. evidence, and substrate oxidation potentials.

  3-取代的吲哚，N，N-二甲基苯胺以及1-和3-取代的吲哚嗪与亚硝酸的反应产生ipso-取代的产物，基本上是相应的硝基衍生物。根据反应产物，esr证据和底物氧化电位，提出了第一步电子转移过程。
• Expedient delivery of quinolinone drugs <i>via</i> a traceless <i>N</i>-nitroso enabled oxidative Heck/amidation cascade
  作者：Zhongyuan Li、Xiaojian Chen、Hulin Zhong、Yitong Lin、Yang Gao、Yuan Liu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d2cc05514g

  日期：——

  The exploration of green C–H oxidation for the rapid construction of functional molecules, remains a permanent goal in synthetic chemistry.

  翻译结果：

  绿色C-H氧化的探索，以快速构建功能分子为目标，仍然是合成化学的永久目标。