2-(p-methylsulfonylbenzoyl)thiophene | 197439-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-methylsulfonylbenzoyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-methanesulfonylbenzoyl)thiophene；(4-methylsulfonylphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 197439-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S₂
• mdl: MFCD11105578
• 分子量: 266.342
• InChiKey: XYKMPECPWAFYIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  473.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(methylthio)phenyl)(thiophen-2-yl)methanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-(p-methylsulfonylbenzoyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶抑制剂：4-（丙烯酰基）苯基甲基砜的合成，抗炎活性和体外抗肿瘤作用

  摘要：

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm100398z

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES DIARYLMETHYLIDENE FURANIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0891345A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US5807873A
  申请人：——

  公开号：US5807873A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6180651B1
  申请人：——

  公开号：US6180651B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• [EN] NOVEL FURAN DIARYLMETHYLIDENE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DIARYLMETHYLIDENE FURANIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：WO1997037984A1

  公开（公告）日：1997-10-16

  (EN) Furan diarylmethylidene derivatives of formula (I) and the therapeutical use thereof, particularly as anti-inflammatory and antalgic medicaments are disclosed.(FR) La présente invention concerne les dérivés diarylméthylidène furaniques de formule (I) et leur utilisation en thérapeutique notamment comme médicaments à propriétés anti-inflammatoires et antalgiques.
• [EN] DIARYLMETHYLIDENE FURAN DERIVATIVES AS DRUGS WITH ANTI-INFLAMMATORY, ANALGESIC AND CHEMOPREVENTIVE PROPERTIES<br/>[FR] DERIVES DE DIARYLMETHYLIDENE FURANE UTILISES COMME ANTI-INFLAMMATOIRES, ANALGESIQUES ET SUBSTANCES A VISEES PREVENTIVES
  申请人：UNION PHARMA SCIENT APPL

  公开号：WO2000014082A1

  公开（公告）日：2000-03-16

  The present invention relates to derivatives of formula (I), the process for their preparation, and to their uses in therapeutics, especially as drugs with anti-inflammatory, analgesic and chemopreventive properties.