2R,2'S-bis(ethyl propionate)ether | 14618-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,2'S-bis(ethyl propionate)ether
• 英文别名: R,S-dilactic acid diethyl ester；diethyl 2,2'-oxydipropionate；meso-2,2'-oxy-bis-propionic acid diethyl ester；meso-dilactylic acid diethyl ester；meso-Dilactylsaeure-diaethylester；meso-α,α'-Dimethyl-diglykolsaeurediaethylester；ethyl (2R)-2-[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 14618-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: RPDMOJMOEXTZSV-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.5-123.0 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,2'S-bis(ethyl propionate)ether 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 sonidegib
  参考文献：
  名称：

  索尼吉布的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种索尼吉布(Sonidegib，LDE225)的制备方法，通过易得的工业原料L‑乳酸酯分子间缩合反应制得cis‑2R,2’S‑双(丙酸酯)醚，该中间体经过还原反应、磺酰化反应及与N‑(6‑氨基吡啶‑3‑基)‑2‑甲基‑4'‑(三氟甲氧基)‑[1,1'‑联苯]‑3‑甲酰胺的环合反应制得索尼吉布(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105330658B
• 作为产物：
  描述：

  meso-dilactylic acid diamide 在 硫酸 作用下， 生成 2R,2'S-bis(ethyl propionate)ether
  参考文献：
  名称：

  Vieles, Annales de Chimie (Cachan, France), 1935, vol. <11>3, p. 156,170,173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adaptive Behavior of Dynamic Orthoester Cryptands
  作者：Oleksandr Shyshov、René‐Chris Brachvogel、Tobias Bachmann、Rubitha Srikantharajah、Doris Segets、Frank Hampel、Ralph Puchta、Max von Delius

  DOI：10.1002/anie.201609855

  日期：2017.1.16

  dynamic chemistry of cryptands remains unexplored. Reported here is that cryptands based on orthoester bridgeheads offer an elegant entry to experiments in which a metal ion selects its preferred host from a dynamic mixture of competing subcomponents. In such dynamic mixtures, the alkali metal ions Li+, Na+, K+, Rb+, and Cs+ exhibit pronounced preferences for the formation of cryptands of certain sizes

  将动态共价键整合到大环中已经成为研究非共价相互作用和鉴定有效的宾客对的非常成功的策略。尽管大量研究集中在大环和大笼子对各种客体的动态响应上，但仍未探索相应的构造体化学反应。此处报道的是基于原酸酯桥头的穴状配体为实验提供了绝佳的机会，在实验中，金属离子从竞争性子成分的动态混合物中选择了其首选的基质。在这种动态混合物中，碱金属离子Li +，Na +，K +，Rb +和Cs +对于某些尺寸和供体数的配体的形成，他们表现出明显的偏爱，并且通过DFT计算使选择合理化。还报道了手性原酸酯酯的第一个自组装，以及使用立体异构体作为子成分的初步研究。
• Unprecedented Inversion of Selectivity and Extraordinary Difference in the Complexation of Trivalent <i>f</i>  Elements by Diastereomers of a Methylated Diglycolamide
  作者：Andreas Wilden、Piotr M. Kowalski、Larissa Klaß、Benjamin Kraus、Fabian Kreft、Giuseppe Modolo、Yan Li、Jörg Rothe、Kathy Dardenne、Andreas Geist、Andrea Leoncini、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1002/chem.201806161

  日期：2019.4.11

  When considering f elements, solvent extraction is primarily used for the removal of lanthanides from ore and their recycling, as well as for the separation of actinides from used nuclear fuel. Understanding the complexation mechanism of metal ions with organic extractants, particularly the influence of their molecular structure on complex formation is of fundamental importance. Herein, we report an

  在考虑f元素时，溶剂萃取主要用于从矿石中去除镧系元素并进行再循环，以及从用过的核燃料中分离act系元素。了解金属离子与有机萃取剂的络合机理，特别是其分子结构对络合物形成的影响至关重要。在此，我们报道了使用二甲基四辛基二甘醇酰胺（Me 2的两个非对映体，f元素的萃取效率发生了显着（最多两个数量级）变化。-TODGA），仅在单个甲基的方向上有所不同。溶剂萃取技术，扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）测量以及基于密度泛函理论（DFT）的从头算术被用来理解其复杂结构并解释其络合机理。我们表明，在萃取选择性方面观察到的巨大差异是由于萃取剂主链中一个甲基的不同取向引起的硝酸盐抗衡离子络合的微小变化所致。获得的结果为金属-配体络合机理提供了重要的新见识，这将促进更高效分离技术的发展。
• Solladie-Cavallo,A.; Vieles,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 517 - 523
  作者：Solladie-Cavallo,A.、Vieles,P.

  DOI：——

  日期：——
• Godchot; Vieles, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 193, p. 1430
  作者：Godchot、Vieles

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical factors in epoxide polymerization by base and coordination catalysts
  作者：Charles C. Price、Murali Krishna Akkapeddi、Bruce T. DeBona、Barbara C. Furie

  DOI：10.1021/ja00766a052

  日期：1972.5