2-(3-amino-phenyl)-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one | 340811-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-amino-phenyl)-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
• CAS: 340811-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: JOVNRHUTWRRXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甘醇酐 、 2-(3-amino-phenyl)-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {[3-(3-Oxo-3,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-2-yl)-phenylcarbamoyl]-methoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel immunomodulating compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的杂环化合物，一种包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在临床治疗可能受益于免疫调节的医疗状况的方法和用途，例如类风湿关节炎、多发性硬化症、糖尿病、哮喘、移植、系统性红斑狼疮和牛皮癣。更具体地，本发明涉及一种新颖的杂环化合物，这些化合物是CD80拮抗剂，能够抑制CD80和CD28之间的相互作用。描述了一种筛选化合物的方法，用于评估它们抑制免疫能力的能力，即抑制免疫能力的人类细胞内的配体诱导的共刺激受体内化途径。在至少一种试验化合物存在的条件下，孵育这些免疫能力的人类细胞，能够诱导共刺激受体内化，并确定抑制配体诱导的共刺激受体内化。还描述了一种用于此类方法的试剂盒，以及一种能够阻断配体诱导受体下调的免疫调节药物。

  公开号：

  US20030022913A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯肼 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-amino-phenyl)-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  High affinity central benzodiazepine receptor ligands. Part 2: quantitative structure–activity relationships and comparative molecular field analysis of pyrazolo[4,3- c ]quinolin-3-ones

  摘要：

  A large series of 2-aryl(heteroaryl)-2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-3(3H)-ones (PQ, 106 compounds), carrying appropriate substituents at the quinoline and N-2-phenyl rings, were designed, prepared and tested as central benzodiazepine receptor ligands. Compounds with an affinity significantly higher than the parent compound CGS-8216 were obtained, the most active ligand showing a pIC(50) = 10.35. Hansch and comparative molecular field analyses gave coherent results suggesting the main structural requirements of high receptor binding affinity. The possible formation of a three-centred hydrogen bond (HB) at the HB donor site H-2, as a key interaction for high receptor binding affinity, was assessed by the calculation and comparison of the molecular electrostatic potentials of a series of selected ligands. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00262-5

文献信息

• IMMUNOMODULATING COMPOUNDS
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1409485B1

  公开（公告）日：2006-04-26
• US6642249B2
  申请人：——

  公开号：US6642249B2

  公开（公告）日：2003-11-04