1-chloro 7-methyl 6,8-dioxadecane | 17356-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro 7-methyl 6,8-dioxadecane
• 英文别名: 1-chloro-7-methyl-6,8-dioxadecane；1-chloro-5-(1-ethoxy-ethoxy)-pentane；Acetaldehyd-ethyl-<5-chlor-pentyl>-acetal；1-chloro-5-(1-ethoxyethoxy)pentane
• CAS: 17356-02-4
• 化学式: C₉H₁₉ClO₂
• 分子量: 194.702
• InChiKey: BDDPOKQGGOYMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro 7-methyl 6,8-dioxadecane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  顺序烯反应-II：具有角甲基的双环加合物的合成。原位oppenauer氧化”

  摘要：

  已经表明，顺序的烯反应脱嵌序列适用于2-和3-取代的亚甲基环烷烃。在2-萘烷或茚满衍生物中2-位的甲基被转化为角甲基。在这些反应中生成的氯甲基铝醇盐（即3和7）在过量丙烯醛存在下原位进行Oppenauer氧化，以高收率得到相应的酮。使用这些程序，在一锅中由4a制备了茚满酮8a，收率为60％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90585-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯乙酸苯酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-chloro 7-methyl 6,8-dioxadecane
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of 2-alkoxy- and 2-aryloxy-tetrahydropyrans with LiAlH₄–AlCl₃

  摘要：

  一系列2-烷氧基和2-芳氧基四氢吡喃在乙醚中通过LiAlH₄-AlCl₃进行氢解反应。当连接到外部氧原子的烷基团从一次碳变为三次碳时，环裂解与侧链裂解的比例增加。对于2-芳氧基四氢吡喃，只发生侧链裂解。结果可以通过连接到环氧原子或侧链氧原子的烷基或芳基团的极性性质来解释。虽然立体因素的控制被认为被极性效应所掩盖，但当两种裂解途径的极性因素相等时，立体因素确实具有明显的指导作用。对于6-取代的2-烷氧基四氢吡喃的氢解结果也可以用相同的基础来解释。二取代四氢吡喃的顺式和反式异构体的构型是通过核磁共振波谱确定的。它们的构象偏好被讨论。

  DOI：

  10.1139/v67-416

文献信息

• Copper(I) mediated highly diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to functionalised cycloalkenols: a general and efficient route for the stereoselective synthesis of 5- and 6-membered ring trisubstituted cycloalkanols
  作者：Valéry Dambrin、Monique Villiéras、Pascal Janvier、Loı̈c Toupet、Hassen Amri、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00044-8

  日期：2001.3

  The conjugate addition of magnesium cuprates to various 2-silyloxycyclopentene and 2-silyloxycyclohexene carboxylates leads diastereoselectively to related syn–anti cyclopentanols and cyclohexanols in fair overall yields. The β-elimination occurring with free hydroxylic derivatives is also partially or totally avoided by concomitant in situ trapping of the generated enolates. Attempts to rationalise

  在各种2-甲硅烷基氧基环戊烯和2-甲硅烷基氧基环己烯的羧酸酯中共价添加铜酸钾镁，非对映选择性地以合理的总收率产生了相关的顺式-反式环戊醇和环己醇非对映异构体。通过伴随地原位捕获所产生的烯醇化物也部分或完全避免了与游离羟基衍生物发生的β-消除。讨论了使我们的结果合理化的尝试。
• Villieras, J.; Rambaud, M.; Graff, M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 569 - 580
  作者：Villieras, J.、Rambaud, M.、Graff, M.

  DOI：——

  日期：——
• SNIDER B. B.; GOLDMAN B. E., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2951-2956
  作者：SNIDER B. B.、 GOLDMAN B. E.

  DOI：——

  日期：——