18-cyano-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene | 90194-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 18-cyano-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
• CAS: 90194-83-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: WMFGBFRTDAPPJS-VNTMZGSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-cyano-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 水 、 lithium 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 13-(2-oxopropyl)gona-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇。2.通过Smith-Hughes路线合成C-18官能化的类固醇。

  摘要：

  为了寻找新型的雌激素和/或孕激素受体激动剂或拮抗剂，进行了一系列外消旋的C-18功能化类固醇的总合成。目标化合物3,18-二羟基-1,3,5（10）-三烯（2），13-（2-氧丙基）gona-4-en-3-one（3），13-（1-羟基- 1-丙-2-炔基）gona 4-en-3-one（4a和4b）和13-（1-乙酰氧基-2-氧代-1-丙基）gona-4-en-3-one（5）分别是高度生物活性的雌二醇，孕酮，炔诺酮和17-乙酰氧基孕酮的位置异构体。然而，合成的C-18功能化的类固醇3-5在克劳伯格和抗克劳伯格试验中显示出很少的活性。尽管化合物2表现出弱但可测量的体外受体结合活性，但在性交后测定中未显示拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00375a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7,11,12,14,15,16,17-octahydro-3-methoxy-13H-cyclopentaphenanthrene-13-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 水 、 lithium 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 18-cyano-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  类固醇。2.通过Smith-Hughes路线合成C-18官能化的类固醇。

  摘要：

  为了寻找新型的雌激素和/或孕激素受体激动剂或拮抗剂，进行了一系列外消旋的C-18功能化类固醇的总合成。目标化合物3,18-二羟基-1,3,5（10）-三烯（2），13-（2-氧丙基）gona-4-en-3-one（3），13-（1-羟基- 1-丙-2-炔基）gona 4-en-3-one（4a和4b）和13-（1-乙酰氧基-2-氧代-1-丙基）gona-4-en-3-one（5）分别是高度生物活性的雌二醇，孕酮，炔诺酮和17-乙酰氧基孕酮的位置异构体。然而，合成的C-18功能化的类固醇3-5在克劳伯格和抗克劳伯格试验中显示出很少的活性。尽管化合物2表现出弱但可测量的体外受体结合活性，但在性交后测定中未显示拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00375a008