Methanesulfonic acid (8R,9S,13R,14S)-3-methoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester | 90194-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (8R,9S,13R,14S)-3-methoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester
• CAS: 90194-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄S
• 分子量: 364.506
• InChiKey: SAADDOIGPGREOT-ZRNYENFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (8R,9S,13R,14S)-3-methoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester 在 水 、 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 13-(2-oxopropyl)-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  类固醇。2.通过Smith-Hughes路线合成C-18官能化的类固醇。

  摘要：

  为了寻找新型的雌激素和/或孕激素受体激动剂或拮抗剂，进行了一系列外消旋的C-18功能化类固醇的总合成。目标化合物3,18-二羟基-1,3,5（10）-三烯（2），13-（2-氧丙基）gona-4-en-3-one（3），13-（1-羟基- 1-丙-2-炔基）gona 4-en-3-one（4a和4b）和13-（1-乙酰氧基-2-氧代-1-丙基）gona-4-en-3-one（5）分别是高度生物活性的雌二醇，孕酮，炔诺酮和17-乙酰氧基孕酮的位置异构体。然而，合成的C-18功能化的类固醇3-5在克劳伯格和抗克劳伯格试验中显示出很少的活性。尽管化合物2表现出弱但可测量的体外受体结合活性，但在性交后测定中未显示拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00375a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7,11,12,14,15,16,17-octahydro-3-methoxy-13H-cyclopentaphenanthrene-13-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methanesulfonic acid (8R,9S,13R,14S)-3-methoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  类固醇。2.通过Smith-Hughes路线合成C-18官能化的类固醇。

  摘要：

  为了寻找新型的雌激素和/或孕激素受体激动剂或拮抗剂，进行了一系列外消旋的C-18功能化类固醇的总合成。目标化合物3,18-二羟基-1,3,5（10）-三烯（2），13-（2-氧丙基）gona-4-en-3-one（3），13-（1-羟基- 1-丙-2-炔基）gona 4-en-3-one（4a和4b）和13-（1-乙酰氧基-2-氧代-1-丙基）gona-4-en-3-one（5）分别是高度生物活性的雌二醇，孕酮，炔诺酮和17-乙酰氧基孕酮的位置异构体。然而，合成的C-18功能化的类固醇3-5在克劳伯格和抗克劳伯格试验中显示出很少的活性。尽管化合物2表现出弱但可测量的体外受体结合活性，但在性交后测定中未显示拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00375a008