2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4,6-succinate | 1046791-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4,6-succinate
• 英文别名: [(1R,4S,5S,6R,14R,15R,16S,17R)-5-acetyloxy-15-hydroxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-(octadecanoylamino)-8,11-dioxo-6-tetradecyl-2,7,12,18-tetraoxabicyclo[12.3.1]octadecan-17-yl] benzoate
• CAS: 1046791-51-8
• 化学式: C₆₃H₉₉NO₁₄
• 分子量: 1094.48
• InChiKey: LQJIFAJQYQWKKS-GKLSBYIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4,6-succinate 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3S,4S,5R)-3,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4,6-succinate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4,6-succinate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007