3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene | 13200-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 2-Phenyl-2-methyl-5,6-benzo-chroman；2,3-dihydro-3-methyl-3-phenyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran；3-Methyl-3-phenyl-1,2-dihydrobenzo[f]chromene
• CAS: 13200-33-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: OYJKJVLTIFOGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-phenylallene 、 2-萘酚 在 氯代叔丁烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  隐布朗斯台德酸催化区域选择性多米诺合成2-烷基黄酮

  摘要：

  摘要 通过连续的隐伏布朗斯台德酸催化的多米诺反应，分子间加氢芳基化和分子内加氢烷氧基化制备了一系列烷基取代的黄烷，它们是天然产物和药物分子中的重要结构元素。1,1-二取代的丙二烯进行温和的酸性的AgOTf /叔BuCl条件下激活，以发起与苯酚衍生物的区域选择性Friedel-Crafts反应，并且由6引发的连续反应-内导致了新的类型的2的形成环化-烷基黄烷。反应中间体的机理研究和控制实验支持了催化途径以及隐伏的布朗斯台德酸催化的优势。 通过连续的隐伏布朗斯台德酸催化的多米诺反应，分子间加氢芳基化和分子内加氢烷氧基化制备了一系列烷基取代的黄烷，它们是天然产物和药物分子中的重要结构元素。1,1-二取代的丙二烯进行温和的酸性的AgOTf /叔BuCl条件下激活，以发起与苯酚衍生物的区域选择性Friedel-Crafts反应，并且由6引发的连续反应-内导致了新的类型的2的形成环化-烷基黄烷。反应中

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589004

文献信息

• Trapping of Active Methylene Intermediates with Alkenes, Indoles or Thiols: Towards Highly Selective Multicomponent Reactions
  作者：Yanlong Gu、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1002/adsc.200900593

  日期：2009.12

  In this paper, a basic method to access new multicomponent reactions (MCRs) is reported. The mechanism of these MCRs is based on the trapping of methylene intermediates, formed in situ by reaction of formaldehyde with electron-rich carbons, with alkene, thiol or indole derivatives. According to our strategy, a wide range of valuable skeletons has been obtained in a one-pot reaction, thus allowing a

  在本文中，报告了一种访问新的多组分反应（MCR）的基本方法。这些MCR的机理基于对亚甲基中间体的捕获，该中间体是通过甲醛与富含电子的碳与烯烃，硫醇或吲哚衍生物反应原位形成的。根据我们的策略，通过一锅法反应已经获得了多种有价值的骨架，因此可以最大程度地减少浪费，成本和劳动力。所提出的方法展示了广泛的底物范围，并且发现羟基或羰基的α-位的富电子碳特别有效。更广泛地讲，这项工作为从最简单的有机组成部分之一甲醛创造分子复杂性和多样性提供了新的工具。