benzyl (2S)-5-[(benzyloxy)imino]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-chlorohexanoate | 1133931-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-5-[(benzyloxy)imino]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-chlorohexanoate
• 英文别名: (S)-5-(benzyloxyimino)-2-tert-butoxycarbonyl-amino-6-chloro-hexanoic acid benzyl ester；benzyl (2S)-6-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylmethoxyiminohexanoate
• CAS: 1133931-73-3
• 化学式: C₂₅H₃₁ClN₂O₅
• 分子量: 474.985
• InChiKey: PNNFUEJDTYIUJA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-5-[(benzyloxy)imino]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-chlorohexanoate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂药物中间体四种非对映体的合成与表征

  摘要：

  (2S,5R)-5-(苄氧基氨基)哌啶-2-甲酸苄酯 (8) 的草酸盐的三种立体异构体（两种非对映异构体和一种对映异构体）的短而高效的立体特异性合成已成为...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2290625
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-5-[(benzyloxy)imino]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-chlorohexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂药物中间体四种非对映体的合成与表征

  摘要：

  (2S,5R)-5-(苄氧基氨基)哌啶-2-甲酸苄酯 (8) 的草酸盐的三种立体异构体（两种非对映异构体和一种对映异构体）的短而高效的立体特异性合成已成为...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2290625

文献信息

• B-LACTAMASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3281942A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a compound of Formula (I)-(IV) useful as β-lactamase inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, M and ring A have definitions as those in the specification. The present invention further relates to methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses of these compounds. For example, the compounds of the present invention can be used as β-lactamase inhibitors, for treatment and/or prophylaxis of diseases caused by bacterial infections, solving drug-resistance problems caused by β-lactamases, especially bacterial drug-resistant diseases caused by type B metallo-β-lactamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）-（IV），可用作β-内酰胺酶抑制剂，其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或立体异构体，其中R1、R2、M和环A的定义如规范中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂，用于治疗和/或预防由细菌感染引起的疾病，解决β-内酰胺酶引起的药物耐药问题，特别是由B型金属β-内酰胺酶引起的细菌耐药性疾病。
• PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF
  申请人：Ronsheim Melanie Simone

  公开号：US20120323010A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to compounds and processes for preparing compounds of Formula (I), including compounds such as trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide and salts thereof (e.g., NXL-104).

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。
• 阿维巴坦中间体及其制备方法
  申请人：江苏奥赛康药业有限公司

  公开号：CN109912499B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，包括步骤：1)由式(II)化合物制得式(III)化合物；2)由式(III)化合物制得式(IV)化合物；3)由式(IV)化合物制得式(I)化合物；其中P1表示羧酸官能团的保护基，P2表示羟基胺官能团的保护基，P3表示胺基的保护基。反应路线为：
• Development of a Manufacturing Route to Avibactam, a β-Lactamase Inhibitor
  作者：Matthew Ball、Alistair Boyd、Gareth J. Ensor、Matthew Evans、Michael Golden、Simon R. Linke、David Milne、Rebecca Murphy、Alex Telford、Yuriy Kalyan、Graham R. Lawton、Saibaba Racha、Melanie Ronsheim、Shao Hong Zhou

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00268

  日期：2016.10.21

  cost-effective manufacturing route to avibactam, a β-lactamase inhibitor is presented herewith. Aspects of this optimization work include the counterintuitive introduction of a protecting group to effect a difficult urea formation and the use of controlled feed hydrogenation conditions to facilitate an elegant one pot debenzylation and sulfation reaction. Overall, the commercial process delivers avibactam in

  随之提出了用于提供到avibactam（一种β-内酰胺酶抑制剂）的有效，稳健和具有成本效益的生产途径的方法开发工作。该优化工作的方面包括违反直觉的引入保护基以实现困难的尿素形成，以及使用受控的进料氢化条件以促进简单的一锅脱苄基反应和硫酸化反应。总体而言，商业流程可大大提高阿维巴坦的产量，并显着减少环境足迹。
• METHOD FOR PREPARING DISUBSTITUTED PIPERIDINE AND INTERMEDIATES
  申请人：Priour Alain

  公开号：US20100197928A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The disclosure relates to a method for preparing a compound of formula (I), wherein P 1 and P 2 are groups protecting the carboxylic acid and oxyamine functions, starting from pyroglutamic acid (S). The disclosure also relates to novel intermediates.

  该公开涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，其中P1和P2是保护羧酸和氧胺功能的基团，起始物为吡咯烷酸(S)。该公开还涉及新颖的中间体。