oxymorphone O-ethylcarbonate | 1407592-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: oxymorphone O-ethylcarbonate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-oxymorphone；[(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-3-methyl-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] ethyl carbonate
• CAS: 1407592-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: VWEQQAZHSASZCB-PEFDPPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxymorphone O-ethylcarbonate 在 伯吉斯试剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5aR,8aS,11aR,11bS)-2-[(ethoxycarbonyl)oxy]-5,5a,9,10-tetrahydro-6,11b-ethano-7H-furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazol-11(11aH)-one (15b)
  参考文献：
  名称：

  伯吉斯试剂介导的羟吗啡酮和羟考酮N-氧化物的意外N-脱甲基作用：由羟吗啡酮直接合成纳曲酮，纳洛酮和其他拮抗剂

  摘要：

  用Burgess试剂处理得自羟考酮和O-酰氧基吗啡酮的N-氧化物，以优异的收率提供相应的恶唑烷。衍生自O-酰氧基吗啡酮的恶唑烷进一步水解为去甲羟吗啡酮，其烷基化反应提供了纳曲酮，纳洛酮和纳布酮，它们可以转化为纳布啡，这是一种激动剂-拮抗剂混合的镇痛剂。从羟吗啡酮到各种拮抗剂的整个序列减少为三个一锅操作，总收率优异。另外，合成了具有固定的赤道构型的恶唑烷与烯丙基或环丙基甲基的季盐。提供了所有化合物的完整光谱和实验数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200676
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 氢羟吗啡酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 oxymorphone O-ethylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  伯吉斯试剂介导的羟吗啡酮和羟考酮N-氧化物的意外N-脱甲基作用：由羟吗啡酮直接合成纳曲酮，纳洛酮和其他拮抗剂

  摘要：

  用Burgess试剂处理得自羟考酮和O-酰氧基吗啡酮的N-氧化物，以优异的收率提供相应的恶唑烷。衍生自O-酰氧基吗啡酮的恶唑烷进一步水解为去甲羟吗啡酮，其烷基化反应提供了纳曲酮，纳洛酮和纳布酮，它们可以转化为纳布啡，这是一种激动剂-拮抗剂混合的镇痛剂。从羟吗啡酮到各种拮抗剂的整个序列减少为三个一锅操作，总收率优异。另外，合成了具有固定的赤道构型的恶唑烷与烯丙基或环丙基甲基的季盐。提供了所有化合物的完整光谱和实验数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200676

文献信息

• Processes and Intermediates in the Preparation of Morphine Analogs via N-Demethylation of N-Oxides Using Cyclodehydration Reagents
  申请人：Hudlicky Tomas

  公开号：US20120283443A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A high-yielding method for the N-demethylation of oxycodone- and oxymorphone-N-oxides by the reaction of these compounds with cyclodehydration reagents has been performed. This method has been utilized to improve the synthesis of various morphine analogs, such as naltrexone, nalbuphone and naloxone.

  通过将氧可酮和氧吗啡-N-氧化物与环脱水试剂反应，实现了一种高产率的氮去甲基化方法。该方法已被用于改进各种吗啡类似物的合成，如纳曲酮、纳泊酮和纳洛酮。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA N-DEMETHYLATION OF N-OXIDES USING CYCLODEHYDRATION REAGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION D'ANALOGUES DE MORPHINE PAR N-DÉMÉTHYLATION DE N-OXYDES AU MOYEN DE RÉACTIFS DE CYCLODÉSHYDRATATION
  申请人：UNIV BROCK

  公开号：WO2012149633A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A high-yielding method for the N-demethylation of oxycodone- and oxymorphone-N-oxides by the reaction of these compounds with cyclodehydration reagents has been performed. This method has been utilized to improve the synthesis of various morphine analogs, such as naltrexone, nalbuphone and naloxone.

  使用环缩脱水试剂反应进行氧考酮和氧吗啡酮的N-氧化物脱甲基化是一种高产的方法。该方法已被用于改进各种吗啡类似物的合成，例如纳曲酮，纳布酮和纳洛酮。
• INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS
  申请人：Brock University

  公开号：EP3042908A1

  公开（公告）日：2016-07-13

  A compound of Formula V wherein ---- represents a single or double bond, provided that two double bonds are not adjacent to each other; R1 and R2 are independently selected from C1-10alkyl, C6-10aryl, C3-10cycloalkyl, C1-10alkyleneC6-10aryl, C1-10alkyleneC3-10cycloalkyl and PG, except when - -O represents =O, then R2 is not present; PG is a protecting group; R3 is selected from C3-10cycloalkyl, C3-10cycloalkenyl, C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C6-10aryl, C1-10alkyleneC6-10aryl and C1-10alkyleneC3-10cycloalkyl; X is a counteranion, and one or more available hydrogens in R1, R2 and R3 is/are optionally replaced with F and/or one or more of available atoms in R1, R2 and R3 is/are optionally replaced with an isotopic label, or a salt or solvate thereof.

  式 V 的化合物 其中 ---- 代表单键或双键，但两个双键不能相邻； R1和R2独立地选自C1-10烷基、C6-10芳基、C3-10环烷基、C1-10亚烷基C6-10芳基、C1-10亚烷基C3-10环烷基和PG，但当- -O代表=O时，则R2不存在； PG 是保护基团； R3 选自 C3-10 环烷基、C3-10 环烯基、C1-10 烷基、C2-10 烯基、C6-10 芳基、C1-10 亚烷基-C6-10 芳基和 C1-10 亚烷基-C3-10 环烷基； X 是反阴离子，以及 R1、R2 和 R3 中的一个或多个可用氢原子可选被 F 取代，和/或 R1、R2 和 R3 中的一个或多个可用原子可选被同位素标记取代、 或其盐或溶剂。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA N-DEMETHYLATION OF N-OXIDES USING CYCLODEHYDRATION REAGENTS
  申请人：Brock University

  公开号：EP2705043B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• US8957072B2
  申请人：——

  公开号：US8957072B2

  公开（公告）日：2015-02-17