(5aR,8aS,11aR,11bS)-2-[(ethoxycarbonyl)oxy]-5,5a,9,10-tetrahydro-6,11b-ethano-7H-furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazol-11(11aH)-one (15b) | 1407592-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5aR,8aS,11aR,11bS)-2-[(ethoxycarbonyl)oxy]-5,5a,9,10-tetrahydro-6,11b-ethano-7H-furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazol-11(11aH)-one (15b)
• 英文别名: (5aR,8aS,11aR,11bS)-2-[(ethoxycarbonyl)oxy]-5,5a,9,10-tetrahydro-6,11b-ethano-7H-furo[2,3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazol-11(11aH)-one；ethyl [(1S,5R,13S,19R)-4-oxo-6,18-dioxa-16-azahexacyclo[9.7.2.01,13.05,13.07,12.016,19]icosa-7,9,11-trien-8-yl] carbonate
• CAS: 1407592-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: JPUVEGUCULLUMH-PEFDPPPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢羟吗啡酮 在 伯吉斯试剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (5aR,8aS,11aR,11bS)-2-[(ethoxycarbonyl)oxy]-5,5a,9,10-tetrahydro-6,11b-ethano-7H-furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazol-11(11aH)-one (15b)
  参考文献：
  名称：

  伯吉斯试剂介导的羟吗啡酮和羟考酮N-氧化物的意外N-脱甲基作用：由羟吗啡酮直接合成纳曲酮，纳洛酮和其他拮抗剂

  摘要：

  用Burgess试剂处理得自羟考酮和O-酰氧基吗啡酮的N-氧化物，以优异的收率提供相应的恶唑烷。衍生自O-酰氧基吗啡酮的恶唑烷进一步水解为去甲羟吗啡酮，其烷基化反应提供了纳曲酮，纳洛酮和纳布酮，它们可以转化为纳布啡，这是一种激动剂-拮抗剂混合的镇痛剂。从羟吗啡酮到各种拮抗剂的整个序列减少为三个一锅操作，总收率优异。另外，合成了具有固定的赤道构型的恶唑烷与烯丙基或环丙基甲基的季盐。提供了所有化合物的完整光谱和实验数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200676

文献信息

• Processes and Intermediates in the Preparation of Morphine Analogs via N-Demethylation of N-Oxides Using Cyclodehydration Reagents
  申请人：Hudlicky Tomas

  公开号：US20120283443A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A high-yielding method for the N-demethylation of oxycodone- and oxymorphone-N-oxides by the reaction of these compounds with cyclodehydration reagents has been performed. This method has been utilized to improve the synthesis of various morphine analogs, such as naltrexone, nalbuphone and naloxone.

  通过将氧可酮和氧吗啡-N-氧化物与环脱水试剂反应，实现了一种高产率的氮去甲基化方法。该方法已被用于改进各种吗啡类似物的合成，如纳曲酮、纳泊酮和纳洛酮。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA N-DEMETHYLATION OF N-OXIDES USING CYCLODEHYDRATION REAGENTS
  申请人：Brock University

  公开号：US20150133665A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A high-yielding method for the N-demethylation of oxycodone- and oxymorphone-N-oxides by the reaction of these compounds with cyclodehydration reagents has been performed. This method has been utilized to improve the synthesis of various morphine analogs, such as naltrexone, nalbuphone and naloxone.

  一种高产的方法，通过这些化合物与环脱水试剂的反应，对氧考酮和氧吗啡酮-N-氧化物进行N-去甲基化。该方法已被用于改进各种吗啡类似物的合成，例如纳曲酮、纳布酮和纳洛酮。
• Unexpected<i>N</i>-Demethylation of Oxymorphone and Oxycodone<i>N</i>-Oxides Mediated by the Burgess Reagent: Direct Synthesis of Naltrexone, Naloxone, and Other Antagonists from Oxymorphone
  作者：Lukas Werner、Martina Wernerova、Ales Machara、Mary Ann Endoma-Arias、Jan Duchek、David R. Adams、D. Phillip Cox、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/adsc.201200676

  日期：2012.10.8

  N-Oxides derived from oxycodone and O-acyloxymorphone were treated with the Burgess reagent to provide the corresponding oxazolidines in excellent yields. Oxazolidines derived from O-acyloxymorphone were further hydrolyzed to noroxymorphone, whose alkylation furnished naltrexone, naloxone, and nalbuphone, which can be converted to nalbuphine, the mixed agonist-antagonist analgesic. The entire sequence

  用Burgess试剂处理得自羟考酮和O-酰氧基吗啡酮的N-氧化物，以优异的收率提供相应的恶唑烷。衍生自O-酰氧基吗啡酮的恶唑烷进一步水解为去甲羟吗啡酮，其烷基化反应提供了纳曲酮，纳洛酮和纳布酮，它们可以转化为纳布啡，这是一种激动剂-拮抗剂混合的镇痛剂。从羟吗啡酮到各种拮抗剂的整个序列减少为三个一锅操作，总收率优异。另外，合成了具有固定的赤道构型的恶唑烷与烯丙基或环丙基甲基的季盐。提供了所有化合物的完整光谱和实验数据。