fluorocarbonylferrocene | 226882-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fluorocarbonylferrocene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-2,4-diene-1-carbonyl fluoride;iron(2+)
• CAS: 226882-93-5
• 化学式: C₁₁H₉FFeO
• 分子量: 232.037
• InChiKey: CPYCNRNYKIFJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorocarbonylferrocene 、 N,N-dimethyltriphenylgermylamine 以 苯 为溶剂， 以84.3 %的产率得到N,N-dimethylferrocene carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Versatility of the Amidation of Aryl Acid Fluorides using the Germylamines R₃GeNMe₂

  摘要：

  摘要酰胺键的形成是一个重要的过程，因为这种连接是蛋白质、药物和其他具有药物和生物意义的分子的重要组成部分。最近的研究表明，胚芽胺 R3GeNR'2 是将酸性氟化物转化为酰胺的有用试剂。这种转化在室温下很容易发生，而且活化能很低。本研究探讨了这种与芳基酸性氟化物的酰胺化反应的多功能性。一系列在芳香环上具有不同取代基的 13 种酸氟化物与胚芽胺 Ph3GeNMe2 发生了反应，其中 12 种以高产率转化为相应的酰胺，1,4-苯二羰基二氟化物除外。胚芽胺 Bun3GeNMe2 和 Pri3GeNMe2 也可用于这种相互转化，它们都成功地将 1,4-苯二羰基二氟化物转化为相应的酰胺。此外，还报告了 Ph3GeNMe2 的晶体结构。这是仅有的三种具有晶体学特征的胚芽胺之一。本文还报道了三种氟锗（R3GeF，R=Bun、Pri 和 Mes）的合成和 19F NMR 表征。

  DOI：

  10.1002/asia.202300788
• 作为产物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 在 potassium fluoride 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到fluorocarbonylferrocene
  参考文献：
  名称：

  一种单原子钴催化剂，用于在百万分之几的催化剂负载条件下氟化酰氯

  摘要：

  通过沸石咪唑酯骨架（ZIF）的热分解合成了Co单原子催化剂。Co 1 -N 4 @NC 催化剂通过氧化氟化途径原位生成稳定的 Co-F 中间体，以取代不稳定的高价 Co 体系的取代氟化。在存在 Co-F 中间体的情况下，KF 可用于替代 AgF。Co 1 -N 4 @NC 对酰氯的氟化具有超高的催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202209749

文献信息

• Synthesis of phospholipids on a glyceric acid scaffold: design and preparation of phospholipase A2 specific substrates
  作者：Renato Rosseto、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.054

  日期：2014.5

  Synthesis of a new series of phospholipid analogues to serve as activity-based probes of secretory phospholipase A2 enzymes is reported. The synthesis is based upon (1) preparation of long-chain esters and amides of glyceric acid, followed by (2) regioselective derivatization of the diol function of the molecule to achieve phosphorylation at the primary hydroxyl group, and to introduce the incipient

  合成了一系列新的磷脂类似物，用作分泌型磷脂酶 A 2酶的活性探针。该合成基于 (1) 甘油酸的长链酯和酰胺的制备，然后 (2) 分子的二醇官能团的区域选择性衍生化以实现伯羟基的磷酸化，并引入初始的sn -目标化合物的2-酯基团。该序列已被证明允许掺入荧光、顺磁性和氧化还原活性报告基团，从而产生适用于检测和测量酶活性的磷脂类似物，以开发高度特异性、实时的磷脂酶 A 2光谱分析酶，以及跟踪水解产物的代谢归宿。该合成方法具有很大的灵活性，为其他磷脂代谢酶的活性探针的设计和合成开辟了道路。
• Acyl Fluorides as Efficient Electrophiles for the Copper-Catalyzed Boroacylation of Allenes
  作者：Arnaud Boreux、Kiran Indukuri、Fabien Gagosz、Olivier Riant

  DOI：10.1021/acscatal.7b02938

  日期：2017.12.1

  The copper-catalyzed reaction of allenes with bis(pinacolato)diboron and acyl electrophiles is reported. In this transformation, acyl fluorides have been proven to be more efficient coupling partners than their chloride or carboxylate analogues. The optimized reaction conditions employed were shown to be compatible with a range of commonly used functional groups, thereby allowing the formation of a

  报道了铜在丙二烯与双（频哪醇）二硼和酰基亲电试剂的铜催化下的反应。在这种转化中，酰基氟已被证明是比其氯化物或羧酸盐类似物更有效的偶联伴侣。已显示所采用的优化反应条件与一系列常用官能团相容，从而通过改变丙二烯和酰基氟底物的性质而允许形成β-硼基β，γ-不饱和酮的文库。
• Synthesis, structure, docking and cytotoxic studies of ferrocene–hormone conjugates for hormone-dependent breast cancer application
  作者：José A. Carmona-Negrón、Alberto Santana、Arnold L. Rheingold、Enrique Meléndez

  DOI：10.1039/c8dt01856a

  日期：——

  estrogen conjugate 3-ferrocenyl-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol. The ferrocene conjugate 16-ferrocenylidene-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one was synthesized using estrone and ferrocene carboxaldehyde as starting materials in 86% yield. This ferrocene complex was used as the starting material for the synthesis of new ferrocene estrogen conjugates by a short linker group at position 16 of the estrogen hormone

  以前，二茂铁掺入生物活性分子的主要结构成分导致针对激素依赖性MCF-7和T-47D和激素非依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞毒活性增强。在这里，我们在雌激素激素的第16位探索了4种新的二茂铁雌激素结合物，并将它们与先前报道的二茂铁雌激素结合物3-ferrocenyl-estra-1,3,5（10）-triene-17β-ol进行了比较。以雌酮和二茂铁甲醛为起始原料合成二茂铁共轭物16-二茂铁亚基-3-羟基-1,3,5（10）-trien-17-one，收率为86％。该二茂铁配合物被用作通过雌激素激素第16位的短连接基团合成新的二茂铁雌激素结合物的原料。接头的位置和立体化学由其晶体结构证实。二茂铁的氧化还原行为，介绍了乳腺癌细胞系的体外研究和ERα的对接研究。数据表明，在雌激素的3或16位出现的二茂铁结合物可以作为载体，并且可以被ERα识别为向细胞内的传递机制。这些新的二茂铁激素偶
• Enones from Acid Fluorides and Vinyl Triflates by Reductive Nickel Catalysis
  作者：Feng-Feng Pan、Peng Guo、Chun-Ling Li、Peifeng Su、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01164

  日期：2019.5.17

  A nickel-catalyzed reductive coupling between acid fluorides and vinyl triflates has been described. This method provides an efficient access to various enones and avoids the requirement for acyl or vinyl metallic reagents in the conventional approaches. The reaction proceeds with a broad range of acid fluorides and cyclic vinyl triflates, tolerating several functional groups. The utility of this synthetic

  已经描述了在氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的镍催化的还原偶联。该方法提供了对各种烯酮的有效途径，并且避免了常规方法中对酰基或乙烯基金属试剂的需求。该反应以宽范围的酸性氟化物和环状乙烯基三氟甲磺酸酯进行，可耐受多个官能团。药物和生物活性天然化合物的后期修饰已证明了这种合成方法的实用性。
• Synthesis, Structural Elucidation, Cyclic Voltammetry, and Theoretical Modelling of 2‐Ferrocenyl‐4 <i>H</i> ‐benzo[ <i>e</i> ][1,3]thiazines and 2‐Aryl‐4 <i>H</i> ‐ferroceno[ <i>e</i> ][1,3]thiazines
  作者：Kinga Judit Fodor、Kristóf Hegedüs、Péter Csomós、Lajos Fodor、Dorottya Gubán、Pál Sohár、Antal Csámpai

  DOI：10.1002/ejic.201601037

  日期：2017.1.10

  elaborated to convert [(dimethylamino)methyl]ferrocene into racemic mixtures of the first representatives of planar‐chiral 4H‐ferroceno[e][1,3]thiazines. A similar strategy with 2‐iodobenzyl bromide as the precursor enabled a highly improved synthesis of 2‐ferrocenyl‐4H‐benzo[e][1,3]thiazine. The relative tendency of the new ferrocene‐based thiazines, composed of potential redox sites assembled in different

  2-二茂铁基-4- H-苯并[ e ] [1,3]噻嗪及其6,7-二甲氧基衍生物是通过二茂铁羧酰胺，甲醛和相应的苯硫酚的曼尼希加合物的Bischler-Napieralski型环化法制备的。精心设计了一条更有效的合成途径，包括定向的锂化/碘化序列，然后进行标准的官能团转化和最终的铜催化的环化反应，将[（二甲基氨基）甲基]二茂铁转化为平面手性的首批代表的外消旋混合物。 4 H-二茂铁[ e ] [1,3]噻嗪。以2-碘苄基溴为前体的类似策略可大大改善2-二茂铁基-4 H-苯并[ e]的合成] [1,3]噻嗪。通过循环伏安法（CV）和DFT计算研究了由以不同分子结构组装的潜在氧化还原位点组成的新型二茂铁基噻嗪在单电子转移（SET）反应中作为供体的相对趋势。结果表明2-二茂铁基-4- H-二茂铁[ e ] [1,3]噻嗪可以经历两个连续的氧化还原步骤，并且是制备模型中最有效的还原剂。它具有最低的