1-(4-硝基-1-萘基)-2-丙酮 | 351186-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(4-硝基-1-萘基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-(4-nitro-1-naphthyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(4-nitronaphthalen-1-yl)acetone；1-(4-nitronaphthalen-1-yl)propan-2-one
• CAS: 351186-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: DZHOCWMTXOJNAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基-1-萘基)-2-丙酮 反应 35.0h， 生成 1-(4-nitro-1-naphthyl)-2-propanone N,N,N-trimethylhydrazonium iodide
  参考文献：
  名称：

  基质和溶液中 2-(1-Naphthyl)-2H-azirines 的光化学：Azirine 环的波长相关的 C-C 和 C-N 键断裂

  摘要：

  3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮丙啶 (1a) 的光化学通过在 10 K 下直接观察基质中的反应中间体和溶液中反应产物的表征来研究。正如已经报道的那样，用短波长光（> 300 nm）对氮丙啶1a的光解导致2H-氮丙啶环的CC键断裂产生腈叶立德2。然而，来自CN键断裂的产物是仅在基质和溶液中用长波长光（366 nm）照射 1a 中获得。当 1a 在 O(2) 存在下用长波长光照射时，乙腈氧化物 (6) 是通过捕获由 1a 与 O(2) 的 CN 键断裂生成的双自由基 4 产生的。将硝基引入到 1a 的萘基环中导致长波长照射下的分解加速和波长区域的扩展，其中选择性地获得源自 CN 键裂解的产物。在用INDO/S方法计算分子轨道的基础上，讨论了1a的氮杂环发生波长依赖性选择性CC和CN键断裂的原因。

  DOI：

  10.1021/ja040109x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基-1-萘基)-2-丙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到1-(4-硝基-1-萘基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  基质和溶液中 2-(1-Naphthyl)-2H-azirines 的光化学：Azirine 环的波长相关的 C-C 和 C-N 键断裂

  摘要：

  3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮丙啶 (1a) 的光化学通过在 10 K 下直接观察基质中的反应中间体和溶液中反应产物的表征来研究。正如已经报道的那样，用短波长光（> 300 nm）对氮丙啶1a的光解导致2H-氮丙啶环的CC键断裂产生腈叶立德2。然而，来自CN键断裂的产物是仅在基质和溶液中用长波长光（366 nm）照射 1a 中获得。当 1a 在 O(2) 存在下用长波长光照射时，乙腈氧化物 (6) 是通过捕获由 1a 与 O(2) 的 CN 键断裂生成的双自由基 4 产生的。将硝基引入到 1a 的萘基环中导致长波长照射下的分解加速和波长区域的扩展，其中选择性地获得源自 CN 键裂解的产物。在用INDO/S方法计算分子轨道的基础上，讨论了1a的氮杂环发生波长依赖性选择性CC和CN键断裂的原因。

  DOI：

  10.1021/ja040109x

文献信息

• Direct coupling of nucleophiles with nitroaromatic compounds via fluoride-promoted oxidative nucleophilic aromatic substitution for hydrogen
  作者：Inma Huertas、Iluminada Gallardo、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00485-3

  日期：2001.5

  Useful yields are achieved in the regioselective direct coupling of amines, amides, and ketones with m-dinitrobenzene, 1-nitronaphthalene, and 1,3-dinitronaphthalene, through oxidatively activated nucleophilic aromatic substitution for hydrogen promoted by fluoride anions.

  有用的产率在胺，酰胺，和与酮的区域选择性直接耦合实现米-dinitrobenzene，1-硝基萘，和1,3- dinitronaphthalene，通过对于由氢氟阴离子促进氧化活化的亲核芳香取代。