((2R,3R,4R,5S,6S)-2-((2R,4R,6S)-4,6-dimethyl-3,5-dioxooctan-2-yl)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl) (S)-2-methylbutanoate | 1229345-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S,6S)-2-((2R,4R,6S)-4,6-dimethyl-3,5-dioxooctan-2-yl)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl) (S)-2-methylbutanoate
• CAS: 1229345-74-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₈
• 分子量: 576.771
• InChiKey: JZHBBBMHNIMISO-ZQZIZACQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  120.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6S)-2-((2R,4R,6S)-4,6-dimethyl-3,5-dioxooctan-2-yl)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl) (S)-2-methylbutanoate 在 Amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2'S)-auripyrone B
  参考文献：
  名称：

  采用非羟醛醇醛缩合铜酸酯开环工艺全合成金吡喃酮 B

  摘要：

  非羟醛羟醛-铜酸酯开环通过八个步骤从环氧醚14生成聚丙酸酯11作为单一非对映异构体。由于双立体分化，8与9的高度立体选择性羟醛反应以高产率和优异的非对映选择性产生羟醛产物7 。该化合物用于有效合成天然产物 auripyrone B 2，仅需要 20 个步骤，并且使用后期螺缩酮化为稳定的半缩酮作为最后的关键步骤，14的总产率为 8%。

  DOI：

  10.1021/ol100985n
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6S)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooctan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl) (S)-2-methylbutanoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到((2R,3R,4R,5S,6S)-2-((2R,4R,6S)-4,6-dimethyl-3,5-dioxooctan-2-yl)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl) (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  采用非羟醛醇醛缩合铜酸酯开环工艺全合成金吡喃酮 B

  摘要：

  非羟醛羟醛-铜酸酯开环通过八个步骤从环氧醚14生成聚丙酸酯11作为单一非对映异构体。由于双立体分化，8与9的高度立体选择性羟醛反应以高产率和优异的非对映选择性产生羟醛产物7 。该化合物用于有效合成天然产物 auripyrone B 2，仅需要 20 个步骤，并且使用后期螺缩酮化为稳定的半缩酮作为最后的关键步骤，14的总产率为 8%。

  DOI：

  10.1021/ol100985n