(S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic (isobutyl carbonic) anhydride | 127476-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic (isobutyl carbonic) anhydride
• CAS: 127476-51-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: GNTDKZYLBOWASS-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic (isobutyl carbonic) anhydride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.95h， 生成 司格列肽
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of a cyclic hexapeptide analog of somatostatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a011
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-色氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic (isobutyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Somatostatin Analogues Containing C-Terminal Adamantane and Their Antiproliferative Properties

  摘要：

  On the basis of the structure of somatostatin analogue TT-232 (1), which exhibited a highly potent antitumor activity, we synthesized small linear peptide derivatives and evaluated their antitumor and apoptotic activity. Of them, Boc-Tyr-D-Trp-1-adamantylamide (5) had the most potent cell antiproliferative activity in SW480 and A431 cell lines, which was supported in A431 cell lines by FACS analysis that demonstrated a major increase in DNA fragmentation in the subG1 fraction.

  DOI：

  10.1021/jm701599w

文献信息

• [EN] NOVEL PEPTIDES AND AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND THE USE OF THESE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX PEPTIDES ET DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERNIERS ET UTILISATION DESDITS COMPOSÉS.
  申请人：BIOSTATIN GYOGYSZERKUTATO FEJL

  公开号：WO2009071957A3

  公开（公告）日：2009-08-27