N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁴-prop-2-ynyl L-α-asparaginate | 1585205-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁴-prop-2-ynyl L-α-asparaginate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(prop-2-ynylamino)butanoate
• CAS: 1585205-43-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 284.312
• InChiKey: WGDJZJSHLASOCS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁴-prop-2-ynyl L-α-asparaginate 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-4-[[1-[2-[bis[2-[4-[[[(3S)-3-carboxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]triazol-1-yl]ethyl]amino]ethyl]triazol-4-yl]methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole cages containing C3-symmetric α-cyclic tripeptide scaffold

  摘要：

  Two water-soluble C-3-symmetric 1,2,3-triazole cages containing alpha-cyclic tripeptide were efficiently synthesized. The key steps include a click reaction to incorporate L-glutamic or L-aspartic acids to a tripodal linker and a unique one-pot cyclotrimerization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.089
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl 1-methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁴-prop-2-ynyl L-α-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole cages containing C3-symmetric α-cyclic tripeptide scaffold

  摘要：

  Two water-soluble C-3-symmetric 1,2,3-triazole cages containing alpha-cyclic tripeptide were efficiently synthesized. The key steps include a click reaction to incorporate L-glutamic or L-aspartic acids to a tripodal linker and a unique one-pot cyclotrimerization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.089

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Library of AGE‐Related Amino Acid Triazole Crosslinkers
  作者：Esra Icik、Anthony Jolly、Paul Löffler、Nektarios Agelidis、Bakiye Bugdayci、Luca Altevogt、Ursula Bilitewski、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.202000811

  日期：2020.9.7

  Click reaction between l‐amino acid derived azides and alkynes gave amino acid functionalized triazoles, which were further derivatized to charged triazolium iodides and free amino acid hydrochlorides. The products reveal high cell viabilities in a standard cytotoxicity assay making them attractive as AGE analogs.

  l-氨基酸衍生的叠氮化物与炔烃之间的点击反应得到氨基酸官能化的三唑，将其进一步衍生为带电荷的碘化三唑鎓和游离的氨基酸盐酸盐。该产品在标准细胞毒性试验中显示出高细胞活力，使其作为AGE类似物具有吸引力。