(5R,5aR,8aS,9R)-8a-chloro-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 3-methylbenzoate | 1191420-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5R,5aR,8aS,9R)-8a-chloro-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 3-methylbenzoate
• CAS: 1191420-02-6
• 化学式: C₃₀H₂₇ClO₉
• 分子量: 566.992
• InChiKey: KALYXZWDIFVVBE-SJEQQYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloropodophyllotoxin 、 间甲基苯甲酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(5R,5aR,8aS,9R)-8a-chloro-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  在BF 3 ·Et 2 O存在下意外地方便且立体选择性地合成4α-酰氧基-2-氯鬼臼毒素

  摘要：

  意外地通过2-氯鬼臼毒素与羧酸的反应制备了二十一种4α-酰氧基-2-氯鬼臼毒素衍生物（5a – u），其C-4空间构型主要受C-2氯原子的构型控制。 BF 3 ·Et 2 O的存在。与缩合剂介导的普通羧酸酯化反应（例如N，N'-二异丙基碳二亚胺（DIC））相比，本方法制备了4α-酰氧基- 2-氯鬼臼毒素更方便，实用且容易。同时，化合物5a – u的杀虫活性在体内对浓度为1 mg / mL的Mythimna separata Walker的三龄前幼虫进行了初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.004

文献信息

• Natural products-based insecticidal agents 4. Semisynthesis and insecticidal activity of novel esters of 2-chloropodophyllotoxin against Mythimna separata Walker in vivo
  作者：Hui Xu、Xiao Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.116

  日期：2009.9

  By using podophyllotoxin as a lead compound, eight novel esters of 2-chloropodophyllotoxin were designed, semisynthesized, and preliminarily evaluated for their insecticidal activity against the pre-third-instar larvae of Mythimna separata Walker in vivo for the first time. Among all the tested compounds, especially three esters of 2-chloropodophyllotoxin 8a, 8c, and 8g, and one intermediate 6 showed more promising and pronounced insecticidal activity than toosendanin, a commercial insecticide derived from Melia azedarach. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.