(1R,4R)-3-benzoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 125875-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-3-benzoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-(1R)-camphor；(1R)-3-benzoyl-1,7,7-trimethyl-norbornan-2-one；(1R)-3-Benzoyl-1,7,7-trimethyl-norbornan-2-on
• CAS: 125875-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: IVDVAMTYPIOUEQ-KOHRXURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸氧钒水合物 、 (1R,4R)-3-benzoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(+)-bis(3-(benzoyl)camphorato)oxovanadium(IV)
  参考文献：
  名称：

  新型手性钒（IV）双（1,3-diketonato）配合物催化的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00162a023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 白樟油 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(1R,4R)-3-benzoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧的活化及其在由δ，ε-不饱和醇合成立体选择性四氢呋喃中的用途。

  摘要：

  如果用O（2）和bis {2,2,2-三氟甲基-1-[（1R，4S）-1,7,7处理-三甲基-2-（氧代-κ）双环[2.2.1]庚-3-基]乙醇基-}钴（ii）在2-丙醇溶液中在60摄氏度下发生。非对映选择性发生闭环反应，得到2,3 -反-（96％de），2,4-顺-（约60％de）和2,5-反-取代（> 99％de）（苯基）四氢呋喃-2-基甲醇为主要成分。双环化合物和2,3,4,5-取代的环氧丙烷的形成是可行的，例如在61-72％（de-90-99％）中合成了oxabicyclo [4.3.0]壬基甲醇和天然产物厚朴素的衍生物。四氢呋喃合成的有效性主要取决于（i）溶剂，（ii）反应温度，（iii）初始钴浓度，（iv）羟基和乙烯基之间的链长，和（v）在反应实体上的取代。提出了用于合理化观察到的选择性的序列。

  DOI：

  10.1039/b804588g

文献信息

• Diamagnetic lanthanide tris β-diketonate complexes with aryl-containing ligands as chiral NMR discriminating agents
  作者：Rebecca L. Clark、Bradford T. Wenzel、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.021

  日期：2013.3

  Diamagnetic lanthanum(III) and lutetium(III) tris β-diketonate complexes with the aryl-containing ligands 3-benzoyl-(+)-camphor and 3-(2-naphthoyl)-(+)-camphor are effective organic-soluble chiral NMR discriminating agents for oxygen- and nitrogen-containing compounds. Enantiomeric discrimination of sufficient magnitude to determine the enantiomeric purity is observed in the 1H NMR spectra of compounds

  抗磁性镧（III）和（tris）β-二酮与具有芳基的配体3-苯甲酰基-（+）-樟脑和3-（2-萘甲酰基）-（+）-樟脑的配合物是有效的有机可溶性手性化合物含氧和氮化合物的NMR鉴别剂。在1中观察到足够大的对映体鉴别度以确定对映体纯度。具有羟基，羰基，恶唑烷酮，胺和亚砜基的化合物的1 H NMR光谱。具有磁性的含芳基β-二酮酸酯配体的抗磁性镧系元素络合物几乎总是比以前具有3-三氟乙酰基-（+）-樟脑，3-七氟丁酰-（+）-樟脑和d，d-二戊甲酰甲烷的那些更有效报告。在具有含芳基的配体的镧系元素螯合物的存在下，底物的许多氢原子被显着屏蔽，这可能会增强NMR光谱中对映体的分辨程度。没有金属和配体的组合对所有底物最有效。通常在苯-d 6或环己烷-d 12中观察到比氯仿-更大的对映体鉴别。d。具有磁性的含芳基配体的反磁性镧系元素三β-二酮酸酯提供了顺磁性螯合物的替代物，而顺磁性螯合物通常会在1 H NMR光谱中引起太多的加宽。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 2.2, page 510 - 537
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: MVol.C, 151, page 335 - 337
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer, P.; Christeleit, W.; Hesse, T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. 150, p. 261 - 316
  作者：Pfeiffer, P.、Christeleit, W.、Hesse, T.、Pfitzner, H.、Thielert, H.

  DOI：——

  日期：——
• Cullen, William R.; Rettig, Steven J.; Trotter, James, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2007 - 2013
  作者：Cullen, William R.、Rettig, Steven J.、Trotter, James、Wickenheiser, Eugene B.

  DOI：——

  日期：——