13,14,15,16-Tetranorlabd-8(9)-en-12-oic acid | 31207-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 13,14,15,16-Tetranorlabd-8(9)-en-12-oic acid
• 英文别名: 2-[(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]acetic acid；Δ^8,9-bicyclohomofarnesenoic acid；13,14,15,16-Tetranorlabd-8-en-12-oige Saeure；13,14,15,16-tetranor-labd-8-en-12-oic acid；13,14,15,16-Tetranor-labd-8-en-12-saeure；2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 31207-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: FELUSQAFZHWIFA-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14,15,16-Tetranorlabd-8(9)-en-12-oic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含1,3-苯并噻唑单元的高三烷倍半萜类化合物的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  基于一些高三亚甲基羧酸及其酰氯，一系列十四种 2-高亚甲基-1,3-苯并噻唑、N-高亚甲基-2-氨基-1,3-苯并噻唑、4'-甲基-高亚甲基苯胺和 4'-合成了甲基高三甲基苯硫酰苯胺，并在五种真菌（黑曲霉、茄病镰孢、产黄青霉、常青菌和交替链格孢）和两种细菌菌株（芽孢杆菌和铜绿假单胞菌）上评价了它们的生物活性）。该合成涉及所述酸、酸酐或其衍生物与2-氨基苯硫酚、2-氨基苯并噻唑、对甲苯胺和劳森试剂的脱羧环化、缩合和硫代。结果，与所需化合物一起，获得了一些意想不到的产物8、25 和 27 ，并提出了它们的形成结构和机制。与标准卡泊芬净（MIC = 1.5 μg/mL）和卡那霉素（MIC = 3.0 μg/mL）相比，化合物4、9和25显示出更高的抗真菌和抗菌活性，而化合物8具有相当的活性。此外，化合物图6、17和27分别在MIC = 2.0、0.25和1.0 μg/mL时显示出选择性抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27165082
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 四磷十氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基丁烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.84h， 生成 13,14,15,16-Tetranorlabd-8(9)-en-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from Norambreinolide, Structure, and Antimicrobial Activity of Dihomodrimane Sesquiterpenoids with Azine, Hydrazide, and Dihydrazide Fragments

  摘要：

  12,12′-Azino-di-8′-hydroxy-11-dihomodrimane, N,N′-di-(8′-hydroxy-11-dihomodrim-12-ylidene)-adipic acid dihydrazide, N、N′-二（∆8,13-双环高芒果烯酰）-肼以及∆8,9-和∆8,13-双环高芒果烯酸的肼的合成。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1854-6

文献信息

• Synthesis of a Novel Diterpenoid Rearrangement Product
  作者：JG Bendall、RC Cambie、SC Moratti、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951747

  日期：——

  The two intermediates postulated in the rearrangement of the labdane diterpenoid octahy-dronaphthopyranone (2) into the octahydronaphthofuranone (4) have been synthesized and coupled, thereby providing support for a previously proposed rearrangement mechanism.

  我们合成并耦合了唇形二萜八氢-二萘并吡喃酮（2）重排为八氢萘并呋喃酮（4）过程中的两个中间产物，从而为之前提出的重排机制提供了支持。
• Synthesis, structural elucidation and biological evaluations of new guanidine-containing terpenoids as anticancer agents
  作者：Gheorghe Duca、Aculina Aricu、Kaleria Kuchkova、Elena Secara、Alic Barba、Ion Dragalin、Nicon Ungur、Gabriella Spengler

  DOI：10.1080/14786419.2018.1516658

  日期：2019.11.2

  hydrogencyanamide in ethanol – water solution. Monoacyl- and diacylguanidines were prepared from activated with N,N-carbonyldiimidazole Δ8,9-bicyclohomofarnesenoic acid by the reaction with guanidine. Their structures were confirmed by the 1H and 13C NMR, IR spectral and elemental analysis data. The compounds 12, 13 and 15 were screened for their antiproliferative and cytotoxicity activities against Colo 205,

  以香紫苏醇和香紫苏内酯为起始原料，通过相应的反应，合成了12-氨基-11-二高碘烷-8α-ol和13-氨基-14,15-bis-dinorlabd-8（9）-烯的胍衍生物。胺与氢氰化钠的乙醇溶液混合。单酰基和diacylguanidines从用N，N-羰基二咪唑活化的Δ制备8,9- -bicyclohomofarnesenoic酸通过与胍反应。1 H和13证实了它们的结构13 C NMR，IR光谱和元素分析数据。筛选化合物12、13和15相对于标准药物顺铂对Colo 205，Colo 320和MRC 5人肺成纤维细胞的抗增殖和细胞毒性活性。化合物12和15显示出比阳性对照优异的结果。因此，这两种化合物可以在癌症化疗中充当药物先导分子。
• Enantioselective Access to (−)-<i>Ambrox</i>^®Starting from<i>β</i>-Farnesene
  作者：Christian Chapuis

  DOI：10.1002/hlca.201300286

  日期：2014.2

  Starting from inexpensive (E)‐β‐farnesene (1), an eight‐step enantioselective synthesis of the olfactively precious Ambrox® ((−)‐2a) has been performed. The crucial step is the catalytic asymmetric isomerization of (2E,6E)‐N,N‐diethylfarnesylamine (3) to the corresponding enamine (−)‐(R,E)‐4a, applying Takasago's well‐known industrial methodology. The resulting dihydrofarnesal ((+)‐(R)‐5) (90% yield

  从廉价的（起始ë - ）β法呢烯（1），一个八步骤对映选择性的嗅觉珍贵的合成艾姆罗克斯®（ - ） - （2a中已经执行）。关键步骤是应用高砂的著名工业方法，将（2 E，6 E）‐ N，N-二乙基法呢胺（3）催化成对应的烯胺（−）‐（R，E）‐4a的催化不对称异构化。产生的二氢肾上腺素（（+] ‐（R）‐5）（90％产率，96％ee）的，后获得原位水解（AcOH中，H 2 O），催化的SnCl下然后环化4的条件下，通过） - - （其相应未报告的烯醇乙酸酯（- [R ） - 4b中，以提供反癸醛（+）- 6a。随后的转化提供了双环酮（−）‐ 8a和不饱和腈（+）‐ 11，它们均被报告为获得（−）‐ 2a的中间体。
• Odeur et constitution XI. Etude de la transestérification-déshydratation de la lactone de l'acide tétraméthyl-1,1,6,10-hydroxy-6-décalyl-5-acétique
  作者：M. Stoll、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19540370632

  日期：——

  The transesterification-dehydration of lactone I (of 1, 1, 6, 10-tetramethyl-6-hydroxy-decalyl-5-acetic acid) yields besides small quantities of isolactone II the ester of the corresponding non saturated acid III. Prolonged heating in the presence of more concentrated sulfuric acid isomerizes this acid into acid IV. If the concentration of the latter reaches 45%, saponification of the reaction products

  内酯I（1、1、6、10-四甲基-6-羟基-癸基-5-乙酸的酯基）的酯交换脱水反应除了少量异内酯II以外，还产生了相应的非饱和酸III的酯。在更浓的硫酸存在下长时间加热会使该酸异构化为酸IV，如果后者的浓度达到45％，则反应产物的皂化作用不会再产生III mp 118°或IV mp 102°的酸，而是低共熔酸。 mp 84°。讨论了相应的红外光谱。
• Collin-Asselineau et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 715,719
  作者：Collin-Asselineau et al.

  DOI：——

  日期：——